N3-phenylcyclohexanespiro-2,4-imidazolidinedione | 726-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N3-phenylcyclohexanespiro-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 3'-Phenyl-cyclohexanspiro-5'-hydantoin；3-phenyl-1,3-diaza-spiro[4.5]decane-2,4-dione；3-Phenyl-1,3-diazaspiro(4.5)decane-2,4-dione；3-phenyl-1,3-diazaspiro[4.5]decane-2,4-dione
• CAS: 726-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD01731596
• 分子量: 244.293
• InChiKey: IWJCNJMQZPEXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N3-phenylcyclohexanespiro-2,4-imidazolidinedione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到1,3-二氮杂螺[4.5]癸烷-2-酮,4-羟基-3-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Espada; Pedregal; Alonso, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 11, p. 1237 - 1243

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-1-环己基甲酸 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N3-phenylcyclohexanespiro-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Selective Aldose Reductase Inhibitory Profile and Antihyperglycaemic Potential of Certain Parabanic Acid Derivatives

  摘要：

  描述了某些对二氨基甲酸衍生物1a-p的合成和醛糖还原酶抑制剖面。此外，研究了这些化合物的抗高血糖潜力。在这个系列中，最活跃的抑制剂是化合物1g、1p和10，它们在浓度为1 x 10−4时分别显示出36.6%、90%和91%的抑制活性。它们的IC50分别为2 x 10−6、7.5 x 10-8和5 x 10-8。化合物10表现出明显的抗高血糖效果。

  DOI：

  10.3797/scipharm.aut-01-204

文献信息

• Use of the Hydantoin Directing Group in Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Functionalization
  作者：Jamie A. Leitch、Hans P. Cook、Yunas Bhonoah、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02073

  日期：2016.10.21

  Ruthenium(II)-catalyzed C–H functionalization of N-arylhydantoins is herein described. The biologically relevant hydantoin (imidazolidinedione) heterocycle functions as a weakly coordinating directing group in a C–H alkenylation reaction. The reaction gave a wide scope of 23 examples with yields up to 94% in the green solvent 2-MeTHF. Functionalization of API nilutamide (antiandrogen) is also reported

  本文描述了钌（II）催化的N-芳基乙内酰脲的CH官能化。与生物学相关的乙内酰脲（咪唑烷二酮）杂环在C–H烯基化反应中作为弱配位的导向基团起作用。该反应给出了23个实施例的宽范围，在绿色溶剂2-MeTHF中产率高达94％。还报告了API尼鲁米特（抗雄激素）的功能化。还以适度的产率证明了使用琥珀酰亚胺杂环作为导向基团。
• Synthesis, Selective Aldose Reductase Inhibitory Profile and Antihyperglycaemic Potential of Certain Parabanic Acid Derivatives
  作者：M. Aboul-Enein、A. EI-Azzouny、Y. Maklad、M. Attia

  DOI：10.3797/scipharm.aut-01-204

  日期：——

  Synthesis and aldose reductase inhibitory profile of certain parabanic acid derivatives 1a-p is described. Also, the antihyperglycaemic potential of these compounds was studied. The most active inhibitors in this series were compounds 1g, 1p, and 10 which showed inhibitory activity, 36.6,90 and 91% respectively, at concentration 1 x 1 0−4. Their IC50 were 2 x 10−6, 7.5 x 1 0-8 and 5 x 10-8, respectively. Compound 10 exhibited pronounced antihyperglycaemic effect.

  描述了某些对二氨基甲酸衍生物1a-p的合成和醛糖还原酶抑制剖面。此外，研究了这些化合物的抗高血糖潜力。在这个系列中，最活跃的抑制剂是化合物1g、1p和10，它们在浓度为1 x 10−4时分别显示出36.6%、90%和91%的抑制活性。它们的IC50分别为2 x 10−6、7.5 x 10-8和5 x 10-8。化合物10表现出明显的抗高血糖效果。
• Espada; Pedregal; Alonso, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 11, p. 1237 - 1243
  作者：Espada、Pedregal、Alonso、Lopez、Salazar、Martinez、Guillen、Martinez

  DOI：——

  日期：——