N'-hydroxy-N-methyl-N-phenylurea | 13262-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-hydroxy-N-methyl-N-phenylurea
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-1-phenylurea
• CAS: 13262-41-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: UDJKPENTLREIMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-110 °C
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-N-methyl-N-phenylurea 在 iron(II) triflate 、 2,2'-联吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-甲基-2-苯咪唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化的N-苯甲酰氧基脲分子内CH-酰胺化反应

  摘要：

  描述了N-苯甲酰氧基脲的氧化还原中性铁催化的分子内CH酰胺化。该方法采用的是由Fe（OTf）2和联吡啶作为催化剂而原位生成的简单铁络合物，而作为氮烯前体的N-苯甲酰氧基脲则不使用外源氧化剂。通过脂族C（sp 3）-H酰胺化以优异的产率合成了一系列环状脲。另外，该催化体系也适合芳基C（sp 2）-H亚硝基插入，以中等产率提供苯并咪唑酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100005
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基氨基甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15%的产率得到N'-hydroxy-N-methyl-N-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Analogues of N-hydroxy-N′-phenylthiourea and N-hydroxy-N′-phenylurea as inhibitors of tyrosinase and melanin formation

  摘要：

  A series of N-hydroxy-N'-phenylthiourea and N-hydroxy-N'-phenylurea analogues were prepared and evaluated as inhibitors of tyrosinase and melanin formation. The most active analogue 1 inhibited mushroom tyrosinase with an IC(50) of around 0.29 mu M and also retained a substantial potency in cell culture by reducing pigment synthesis by 78%. Therefore, compound 1 could be considered as a promising candidate for preclinical drug development for skin hyperpigmentation application. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.04.079

文献信息

• Synthesis of substituted N-hydroxyureas via the in situ generation of t-butoxy isocyanate
  作者：Josef G. Krause、Brian D. Leskiw、Michelle L. Emery、Megan E. McGahan、Mary P. McCourt、Ronny Priefer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.002

  日期：2010.7

  Treatment of primary and secondary amines with tert-butylmesitylenesulfonoxycarbamate and a base afforded tert-butoxyurea, which when treated with an acid ultimately yielded substituted N-hydroxy ureas. It is proposed that this proceeded via the generation of t-butoxy isocyanate in situ. This method allows for the synthesis of both mono and disubstituted N-hydroxyureas. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.