[S]-(-)-N-methyl-2-phenylpropylamine | 21260-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [S]-(-)-N-methyl-2-phenylpropylamine
• 英文别名: N-methyl-2-phenylpropan-1-amine；(S)-methyl-(2-phenyl-propyl)-amine；Phenpromethamine, (S)-；(2S)-N-methyl-2-phenylpropan-1-amine
• CAS: 21260-36-6
• 化学式: C₁₀H₁₅N
• 分子量: 149.236
• InChiKey: AUFSOOYCQYDGES-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S]-(-)-N-methyl-2-phenylpropylamine 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  尿素衍生物的对映选择性环封闭式C–H胺化

  摘要：

  据报道，通过使用手性金属钌催化剂进行N-苯甲酰氧基脲的对映选择性分子内C（sp 3）-H胺化反应，可提供手性2-咪唑烷酮类，产率高达99％，ee高达99％。降低至0.05mol％的催化剂负载是可行的。对照实验通过钌氮烯类中间体的氢原子转移然后进行自由基重组来支持逐步的氮烯插入机理。手性2-咪唑啉酮在生物活性化合物中普遍存在，并且可以一步转化为手性邻位二胺。证明了该新方法的合成价值用于合成药物左旋咪唑和右旋咪唑，双吲哚生物碱托普汀D和海绵蛋白A的中间体，以及手性有机催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.05.017
• 作为产物：
  描述：

  苯丙甲胺 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 生成 [S]-(-)-N-methyl-2-phenylpropylamine
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Vasopressor Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a058

文献信息

• Diaryl piperidines as CB1 modulators
  申请人：Scott D. Jack

  公开号：US20070203183A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, are useful in treating diseases, disorders, or conditions such as metabolic syndrome (e.g., obesity, waist circumference, lipid profile, and insulin sensitivity), neuroinflammatory disorders, cognitive disorders, psychosis, addictive behavior, gastrointestinal disorders, and cardiovascular conditions.

  具有通式（I）的一种化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物或酯，可用于治疗代谢综合征（例如肥胖、腰围、脂质谱和胰岛素敏感性）、神经炎症性疾病、认知障碍、精神病、成瘾行为、胃肠道疾病和心血管疾病等疾病、疾病或症状。
• Ruthenium Complexes For Treating Cancers
  申请人：Pfeffer Michel

  公开号：US20080051370A1

  公开（公告）日：2008-02-28

  The invention concerns uses or methods for treating proliferative pathologies, in particular cancers, using ruthenium compounds and compositions containing the same. The invention also concerns novel ruthenium compounds, as well as their preparation method.

  这项发明涉及使用或方法，用于治疗增生病理，特别是癌症，使用含有钌化合物和含有钌化合物的组合物。该发明还涉及新型钌化合物，以及它们的制备方法。
• Synthesis of β‐Chiral Amines by Dynamic Kinetic Resolution of α‐Branched Aldehydes Applying Imine Reductases
  作者：Philipp Matzel、Sebastian Wenske、Simon Merdivan、Sebastian Günther、Matthias Höhne

  DOI：10.1002/cctc.201900806

  日期：2019.9.5

  2‐phenylpropanal and a substituted 2‐methyl‐3‐phenylpropanal: the corresponding N‐methylated β‐chiral amines were obtained with >95 % conversion and 78 and 95 %ee. Other amines were formed with low to moderate enantiomeric excess. This exemplifies the potential of IREDs for the one‐step synthesis of secondary β‐chiral amines, but also the challenge to identify highly selective enzymes for a desired amine

  亚胺还原酶（IRED）可通过酮的还原胺化一步制备旋光性仲胺和叔胺。到目前为止，通过这种方法主要制备了α-手性胺。在这项研究中，我们探索了合成β-手性胺的可能性，β-手性胺在药物中也经常被发现是结构性基序，但由于以下原因，制备难度更大：（i）醛底物已经含有手性中心，需要进行消旋，以实现完全转化。（ii）由于中间体亚胺的立体中心有两个碳原子靠近亚胺氮，因此与α-手性胺合成相比，实现高对映选择性更具挑战性。为了调查概念证明，我们首先证实，与5种不同的胺底物结合使用时，不同的IRED能够转化多种α-支链醛。来自的IRED链霉菌是促进2-苯基丙醛和取代的2-甲基-3-苯基丙醛动力学动力学拆分的合适酶：获得了相应的N-甲基化的β-手性胺，转化率> 95％，ee分别为78和95％。形成的其他胺的对映体过量较低至中等。这证明了IRED在一步法合成仲β-手性胺中的潜力，但也为鉴定所需胺产物的高选择性酶带来了挑战。
• [EN] PHTHALAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PHTALAZINONE
  申请人：KUDOS PHARM LTD

  公开号：WO2004080976A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds of the formula (I): wherein A and B together represent an optionally substituted, fused aromatic ring; X can be NRX or CRXRY; if X NRX then n is 1 or 2 and if X = CRXRY then n is 1; RX is selected from the group consisting of H, optionally substituted C1-20 alkyl, C5-20 aryl, C3-20 heterocyclyl, amido, thioamido, ester, acyl, and sulfonyl groups; RY is selected from H, hydroxy, amino; or RX and RY may together form a spiro-C3-7 cycloalkyl or heterocyclyl group; RC1 and RC2 are both hydrogen, or when X is CRX RY, RC1, RC2, RX and RY, together with the carbon atoms to which they are attached, may form an optionally substituted fused aromatic ring; and R1 is selected from H and halo.

  式（I）化合物：其中A和B一起代表一个可选取代的融合芳香环；X可以是NRX或CRXRY；如果X是NRX，则n为1或2，如果X = CRXRY，则n为1；RX从H，可选取代的C1-20烷基，C5-20芳基，C3-20杂环烷基，酰胺，硫酰胺，酯，酰基和磺酰基组中选择；RY从H，羟基，氨基中选择；或RX和RY可以一起形成螺环C3-7环烷基或杂环烷基；RC1和RC2都是氢，或当X是CRXRY时，RC1，RC2，RX和RY，与它们连接的碳原子一起，可以形成一个可选取代的融合芳香环；R1从H和卤素中选择。
• Novel Biaromatic Compounds, Inhibitors of the P2X7-Receptor
  申请人：Thompson Toby

  公开号：US20080146612A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The invention provides compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents a group (II), (III), (IV) or (V), and A, Ar 2 , n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification; a process for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and their use in therapy.

  该发明提供了公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中Ar1代表（II），（III），（IV）或（V）中的一个基团，而A，Ar2，n，R1，R2，R3，R4和R5如说明书中所定义；其制备过程；包含它们的制药组合物；以及它们在治疗中的应用。