(2E)-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide | 5706-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: (E)-2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamide；(E)-1-(3-nitrobenzylidene)thiosemicarbazide；3-Nitrobenzaldehyde thiosemicarbazone；[(E)-(3-nitrophenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 5706-76-3
• 化学式: C₈H₈N₄O₂S
• 分子量: 224.243
• InChiKey: LLRJOBJZEOGDLA-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 沸点：
  397.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-N-hydroxy-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazin-1-ylthiocarbonylamino)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  评估含有氨基硫脲的化合物作为抗 P-gp 过表达耐药 K562/A02 细胞的潜在抗白血病药物

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）过度表达被认为是白血病多药耐药（MDR）和化疗失败的主要原因。在这项研究中，制备了 17 种含缩氨基硫脲的化合物，并将其评估为潜在的抗白血病药物，以对抗过度表达 P-gp 的耐药性 K562/A02 细胞。其中，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)己酰胺能显着抑制K562/A02细胞增殖，IC 50 值为0.96 μM。有趣的是，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)hexanamide 可以剂量依赖性地增加耐药 K562/A02 细胞的 ROS 水平，从而显示出潜在的附带敏感性（CS )-诱导作用和选择性杀死 K562/A02 细胞。此外，( E )- N-hydroxy-6-(2-(3-nitro

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000775
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 氨基硫脲 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2E)-2-[(3-nitrophenyl)methylidene]hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  评估含有氨基硫脲的化合物作为抗 P-gp 过表达耐药 K562/A02 细胞的潜在抗白血病药物

  摘要：

  P-糖蛋白（P-gp）过度表达被认为是白血病多药耐药（MDR）和化疗失败的主要原因。在这项研究中，制备了 17 种含缩氨基硫脲的化合物，并将其评估为潜在的抗白血病药物，以对抗过度表达 P-gp 的耐药性 K562/A02 细胞。其中，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)己酰胺能显着抑制K562/A02细胞增殖，IC 50 值为0.96 μM。有趣的是，(E)-N-羟基-6-(2-(3-nitrobenzylidene)hydrazine-1-carbothioamido)hexanamide 可以剂量依赖性地增加耐药 K562/A02 细胞的 ROS 水平，从而显示出潜在的附带敏感性（CS )-诱导作用和选择性杀死 K562/A02 细胞。此外，( E )- N-hydroxy-6-(2-(3-nitro

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000775

文献信息

• Efficient reduction of graphene oxide to graphene nanosheets using a silica-based ionic liquid: synthesis, characterization and catalytic properties of IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS
  作者：Mohd Umar Khan、Shaheen Siddiqui、Waqas Ahmad Khan、Zeba N. Siddiqui

  DOI：10.1039/c9nj05768d

  日期：——

  Ionic liquid-modified graphene nanosheets (IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS) have been synthesized as efficient catalysts for the synthesis of (E)-selective thiosemicarbazones.

  离子液体修饰的石墨烯纳米片（IMD-Si/FeCl₄⁻@GNS）已被合成为合成（E）-选择性硫代半胱氨酮的高效催化剂。
• Design, Synthesis, and Evaluation of 3-((4-(<i>t</i>-Butyl)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)thiazol-5-yl)methyl)quinolin-2(1<i>H</i>)-ones as Neuraminidase Inhibitors
  作者：Yilin Fang、Mengwu Xiao、Aixi Hu、Jiao Ye、Wenwen Lian、Ailin Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201500738

  日期：2016.4

  A series of novel 3‐((4‐(t‐butyl)‐2‐(2‐benzylidenehydrazinyl)thiazol‐5‐yl)methyl)quinolin‐2(1H)‐ones (7a–7z) were designed, synthesized and evaluated for their ability of inhibiting neuraminidase (NA) of in?uenza H1N1 virus. Some compounds displayed moderate influenza NA inhibitory activity. Compound 7l with the scaffold of 2‐(2‐(2‐methoxybenzylidene)hydrazinyl)thiazole was the best one, exhibiting

  设计，合成和合成了一系列新颖的3-（（4-（叔丁基）-2-（2-苄叉肼基）噻唑-5-基）甲基）喹啉-2-（1 H）-酮（7a - 7z）评估其抑制流感H1N1病毒神经氨酸酶（NA）的能力。一些化合物显示出中等的流感NA抑制活性。带有7-（2-（2-（2-甲氧基亚苄基）肼基）噻唑骨架的化合物7l是最好的化合物，具有中等的NA抑制活性，IC 50为44.66 µmol / L。结构-活性关系显示出与甲氧基或羟基基团的化合物在邻位，氟和硝基在元苯环对位的氯和溴基更活泼。对接研究表明，化合物7l与一些关键残基（包括Asp151，Glu119，Arg292，Tyr406和Asn347）具有重要的相互作用，并与邻近NA活性位点的430腔结合。
• 4-(3-Nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives as antioxidants and selective hMAO-B inhibitors: synthesis, biological activity and computational analysis
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Anél Petzer、Paolo Guglielmi、Melissa D’Ascenzio、Paola Chimenti、Donatella Bagetta、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571272

  日期：2019.1.1

  Abstract A new series of 4-(3-nitrophenyl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives were designed, synthesised, and evaluated to assess their inhibitory effect on the human monoamine oxidase (hMAO) A and B isoforms. Different (un)substituted (hetero)aromatic substituents were linked to N1 of the hydrazone in order to establish robust structure–activity relationships. The results of the biological testing demonstrated

  抽象的 设计，合成和评估了一系列新的4-（3-硝基苯基）噻唑-2-基hydr衍生物，以评估它们对人单胺氧化酶（hMAO）A和B同工型的抑制作用。为了建立稳固的结构-活性关系，将不同的（未）取代的（杂）芳族取代基与N的N 1连接。生物试验的结果表明，hydrazothiazole核轴承中的C4存在下，在所述官能化的苯基环的元与硝基位置代表着一个重要的药效特征，以获得选择性和可逆的人MAO-B抑制神经变性疾病的治疗。此外，最有效的和选择性的MAO-B抑制剂进行了评价，在硅片作为潜在的胆碱酯酶（AChE / BuChE）抑制剂，并在体外具有抗氧化活性。从分子建模研究中获得的结果为所报道的MAO抑制特性的多重相互作用和结构要求提供了见识。
• Substituted (E)-2-(2-benzylidenehydrazinyl)-4-methylthiazole-5-carboxylates as dual inhibitors of 15-lipoxygenase &amp; carbonic anhydrase II: synthesis, biochemical evaluation and docking studies
  作者：Aamer Saeed、Shafi Ullah Khan、Parvez Ali Mahesar、Pervaiz Ali Channar、Ghulam Shabir、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.bbrc.2016.11.028

  日期：2017.1

  substituted thiazole derivatives were designed, synthesized and characterized by FTIR, 1H, &13C NMR spectroscopy. The derivatives were then evaluated for their potential to inhibit 15-LOX and bovine carbonic anhydrase II (bCA II). Most of these compounds showed excellent inhibitory potential for 15-LOX with an IC50 of 0.12 ± 0.002 to 0.69 ± 0.5 μM and showed moderate inhibition potency for bCA II with compound

  15-Lipoxygenase（15-LOX）在许多炎症性肺病（包括慢性阻塞性肺病（COPD），哮喘和慢性支气管炎）中起主要作用。15-LOX的过表达与某些特定的癌症有关，包括胰腺癌，胃癌和脑癌。类似地，在碳酸酐酶（CA）的不同同工酶之间，CA II在胰腺癌，胃癌以及脑肿瘤中表达。因此，需要新的有效的15-LOX和CA II抑制剂来进一步探索这些酶的作用并促进药物发现。为此，通过FTIR，1H和13C NMR光谱设计，合成和表征了一系列苄基二甲基-肼基取代的噻唑衍生物。然后评估衍生物抑制15-LOX和牛碳酸酐酶II（bCA II）的潜力。这些化合物大多数对15-LOX表现出极好的抑制潜能，IC50为0.12±0.002至0.69±0.5μM，对bCA II表现出中等抑制力，其中化合物5h最具活性（IC50 = 1.26±0.24μM）。最有效的化合物5a作为两种酶的双重抑制剂出现，对15-LOX的选择性是bCA
• A Series of Benzylidenes Linked to Hydrazine‐1‐carbothioamide as Tyrosinase Inhibitors: Synthesis, Biological Evaluation and Structure−Activity Relationship
  作者：Hona Hosseinpoor、Aida Iraji、Najmeh Edraki、Somayeh Pirhadi、Mahshid Attarroshan、Mahsima Khoshneviszadeh、Mehdi Khoshneviszadeh

  DOI：10.1002/cbdv.202000285

  日期：2020.8

  and enzymatic browning of vegetables and fruits. In the present article, 12 small molecules of benzylidene-hydrazinecarbothioamide were designed, synthesized and evaluated for their anti-tyrosinase activities followed by molecular docking and pharmacophore-based screening. Among synthesized thiosemicarbazone derivatives, 3d is the strongest inhibitor of mushroom tyrosinase with IC 50 of 0.05 µM which

  酪氨酸酶是一种 3 型铜酶，可导致皮肤色素沉着障碍、皮肤癌以及蔬菜和水果的酶促褐变。在本文中，设计、合成了 12 个小分子亚苄基肼碳硫酰胺并评估了它们的抗酪氨酸酶活性，然后进行了分子对接和基于药效团的筛选。在合成的氨基硫脲衍生物中，3d 是最强的蘑菇酪氨酸酶抑制剂，IC 50 为 0.05 µM，与阳性对照相比，其效力提高了 128 倍。动力学研究还揭示了 3d 的混合类型抑制。对接研究证实合成的化合物完全适合酪氨酸酶活性位点。