tert-butyl-dimethyl-[(E)-3-methyl-1-pyridin-2-ylsulfanylbut-1-enoxy]silane | 173067-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl-dimethyl-[(E)-3-methyl-1-pyridin-2-ylsulfanylbut-1-enoxy]silane
• CAS: 173067-57-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NOSSi
• 分子量: 309.548
• InChiKey: KFDNFZLRDVYIOU-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 tert-butyl-dimethyl-[(E)-3-methyl-1-pyridin-2-ylsulfanylbut-1-enoxy]silane 在 四氯化钛 作用下， 生成 trans-3-isopropyl-1-(p-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸立体选择性地一锅法合成β-内酰胺促进了甲硅烷基烯酮硫缩醛与亚胺的缩合

  摘要：

  制备了一系列衍生自2-吡啶基硫酯的甲硅烷基烯酮硫缩醛，其中一些的构型已通过NMR光谱测定。在路易斯酸的存在下，这些化合物与亚胺立体选择性地反应，以方便的一锅法制得β-内酰胺。还描述了由手性路易斯酸促进的对映选择性β-内酰胺合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01083-1
• 作为产物：
  描述：

  S-2-吡啶基3-甲基硫代丁酸酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(E)-3-methyl-1-pyridin-2-ylsulfanylbut-1-enoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶基硫酯的甲硅烷基乙烯酮缩醛与苯甲醛的非对映选择性醛醇缩合

  摘要：

  由2-吡啶基硫酯衍生的（E）-O-甲硅烷基烯酮-O，S-缩醛与苯甲醛的TiCl 4介导的醇醛缩合反应仅得到顺式-醛醇缩合产物。相反，BF 3介导的反应提供了相应的反异构体作为主要产物。假定螯合和无环过渡态是为了解释观察到的选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01231-6

文献信息

• Yb(OTf)₃-Catalyzed One-Pot Synthesis of β-Lactams from Silyl Ketene Thioacetals by a Two- or a Three-Component Reaction
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Valentina Molteni、Olaf Schupp

  DOI：10.1021/jo960844u

  日期：1996.11.15