Acrylic acid 2-(3-chloro-4-oxo-5,6-dihydro-4H-thiopyran-2-ylsulfanyl)-ethyl ester | 180574-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: Acrylic acid 2-(3-chloro-4-oxo-5,6-dihydro-4H-thiopyran-2-ylsulfanyl)-ethyl ester
• CAS: 180574-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₃S₂
• 分子量: 278.781
• InChiKey: CQCQZUGOESRLBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 Acrylic acid 2-(3-chloro-4-oxo-5,6-dihydro-4H-thiopyran-2-ylsulfanyl)-ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2H-噻喃二烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  介绍了 4-[tris(2-methylethyl)silyl]oxy-2H-thiopyran 衍生物的 IMDA 反应的系统调查，其中潜在的亲二烯体系在 C-2、C-3、C-5 和 C-6 位置。用 C3 或 C4 系链和未活化的末端烯烃作为亲二烯体未观察到环加成。当使用由碳甲氧基活化的亲二烯体时，可以获得 IMDA 加合物。具有通过 C3 系链连接到 2H-噻喃的 C-2 上的活化亲二烯体的化合物产生具有高立体选择性的加合物。亲二烯体通过 C3 或 C4 系链连接到 C-3 的底物容易环化。使用 (E)-烯酸酯作为亲二烯体时，立体选择性很差（endo:exo = 1.1–2.5:1）并且基本上与反应条件无关（即，热与路易斯酸介导）。使用 (Z)-烯酸，内切的 7:1 混合物：exo IMDA 加合物是在热条件下获得的；在路易斯酸催化下，亲二烯体的异构化与环加成竞争。II 型 IMDA

  DOI：

  10.1139/v96-160
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyethylsulfanyl)thian-4-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Acrylic acid 2-(3-chloro-4-oxo-5,6-dihydro-4H-thiopyran-2-ylsulfanyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2H-噻喃二烯的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  介绍了 4-[tris(2-methylethyl)silyl]oxy-2H-thiopyran 衍生物的 IMDA 反应的系统调查，其中潜在的亲二烯体系在 C-2、C-3、C-5 和 C-6 位置。用 C3 或 C4 系链和未活化的末端烯烃作为亲二烯体未观察到环加成。当使用由碳甲氧基活化的亲二烯体时，可以获得 IMDA 加合物。具有通过 C3 系链连接到 2H-噻喃的 C-2 上的活化亲二烯体的化合物产生具有高立体选择性的加合物。亲二烯体通过 C3 或 C4 系链连接到 C-3 的底物容易环化。使用 (E)-烯酸酯作为亲二烯体时，立体选择性很差（endo:exo = 1.1–2.5:1）并且基本上与反应条件无关（即，热与路易斯酸介导）。使用 (Z)-烯酸，内切的 7:1 混合物：exo IMDA 加合物是在热条件下获得的；在路易斯酸催化下，亲二烯体的异构化与环加成竞争。II 型 IMDA

  DOI：

  10.1139/v96-160