4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-galactopyranosyl bromide | 107384-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-galactopyranosyl bromide
• CAS: 107384-12-3
• 化学式: C₁₅H₁₄BrF₄NO₄
• 分子量: 428.178
• InChiKey: BZEAJXBDUHOTCM-XENQEKTKSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-galactopyranosyl bromide 在 barium dihydroxide 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 7-O-<2-fluoro-2,3,6-trideoxy-α-L-galactopyranosyl>daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-L-galactopyranoside 在 氢溴酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-O-benzoyl-2-fluoro-2,3,6-trideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-L-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-.beta.-fluorodaunomycin. An example of configurational retention in fluorodehydroxylation with diethylaminosulfur trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a052

文献信息

• Synthesis of derivatives of 3-amino-2,2-difluoro-2,3,6-trideoxy-L-lyxopyranose (2,2-difluorodaunosamine)
  作者：Aimee Dessinges、Francisca Cabrera Escribano、Gabor Lukacs、Alain Olesker、Ton That Thang

  DOI：10.1021/jo00384a055

  日期：1987.4