2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-bis(sulfenyl chloride) | 731842-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-bis(sulfenyl chloride)
• 英文别名: (5-chlorosulfanyl-2,1,3-benzothiadiazol-6-yl) thiohypochlorite
• CAS: 731842-42-5
• 化学式: C₆H₂Cl₂N₂S₃
• 分子量: 269.199
• InChiKey: CDGIEFGTOWNAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-bis(sulfenyl chloride) 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三苯基锑 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1,2,5]-thiadiazolo-[3,4-f][1,3,2]benzodithiazol-2-yl radical
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二噻唑基自由基的双稳定性

  摘要：

  已经开发了杂环 1,3,2-二噻唑基 (DTA) 自由基的新合成方法，并报告了一系列 DTA 自由基的分子自旋分布和电化学性质的趋势。[1,2,5]噻二唑并[3,4-f][1,3,2]苯并二噻唑-2-基(TBDTA)和[1,3,2]吡嗪二噻唑-2-基(PDTA)的晶体结构已经确定。TBDTA 的结构（在 293 和 95 K）在不对称单元中包含两个分子，每个分子产生 pi 堆叠阵列，一个由中心对称相关二聚体的反平行链组成，另一个包含未缔合自由基的平行链。PDTA（在 293 和 95 K）的结构更简单，由滑动的 pi-二聚体堆叠组成。TBDTA 上的变温磁化率 (chi(P)) 测量表明在 5-400 K 范围内未结合的自由基 pi 堆栈基本上具有顺磁性行为。相比之下，PDTA 在低于 300 K 的所有温度下都是抗磁性的，但在 300 和 350 之间K chi(P) 的值遵循尖锐且明确定义的滞后环，T(C)

  DOI：

  10.1021/ja048618m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diaminobenzene-4,5-bis(thiocyanate) 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 氯化亚砜 、 氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-bis(sulfenyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二噻唑基自由基的双稳定性

  摘要：

  已经开发了杂环 1,3,2-二噻唑基 (DTA) 自由基的新合成方法，并报告了一系列 DTA 自由基的分子自旋分布和电化学性质的趋势。[1,2,5]噻二唑并[3,4-f][1,3,2]苯并二噻唑-2-基(TBDTA)和[1,3,2]吡嗪二噻唑-2-基(PDTA)的晶体结构已经确定。TBDTA 的结构（在 293 和 95 K）在不对称单元中包含两个分子，每个分子产生 pi 堆叠阵列，一个由中心对称相关二聚体的反平行链组成，另一个包含未缔合自由基的平行链。PDTA（在 293 和 95 K）的结构更简单，由滑动的 pi-二聚体堆叠组成。TBDTA 上的变温磁化率 (chi(P)) 测量表明在 5-400 K 范围内未结合的自由基 pi 堆栈基本上具有顺磁性行为。相比之下，PDTA 在低于 300 K 的所有温度下都是抗磁性的，但在 300 和 350 之间K chi(P) 的值遵循尖锐且明确定义的滞后环，T(C)

  DOI：

  10.1021/ja048618m