2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-dithiol | 127498-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-dithiol
• 英文别名: 2,1,3-benzothiadiazole-5,6-dithiol；2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-dithiole；2,1,3-benzothiadia-5,6-dithiol；2,1,3-benzenethiazole-5,6-dithiol；H2btdt
• CAS: 127498-45-7
• 化学式: C₆H₄N₂S₃
• 分子量: 200.309
• InChiKey: JBTBOZBTVKNNRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338+P310,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H318,H411
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-dithiol 在 氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-bis(sulfenyl chloride)
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二噻唑基自由基的双稳定性

  摘要：

  已经开发了杂环 1,3,2-二噻唑基 (DTA) 自由基的新合成方法，并报告了一系列 DTA 自由基的分子自旋分布和电化学性质的趋势。[1,2,5]噻二唑并[3,4-f][1,3,2]苯并二噻唑-2-基(TBDTA)和[1,3,2]吡嗪二噻唑-2-基(PDTA)的晶体结构已经确定。TBDTA 的结构（在 293 和 95 K）在不对称单元中包含两个分子，每个分子产生 pi 堆叠阵列，一个由中心对称相关二聚体的反平行链组成，另一个包含未缔合自由基的平行链。PDTA（在 293 和 95 K）的结构更简单，由滑动的 pi-二聚体堆叠组成。TBDTA 上的变温磁化率 (chi(P)) 测量表明在 5-400 K 范围内未结合的自由基 pi 堆栈基本上具有顺磁性行为。相比之下，PDTA 在低于 300 K 的所有温度下都是抗磁性的，但在 300 和 350 之间K chi(P) 的值遵循尖锐且明确定义的滞后环，T(C)

  DOI：

  10.1021/ja048618m
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diaminobenzene-4,5-bis(thiocyanate) 在 吡啶 、 sodium sulfide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-dithiol
  参考文献：
  名称：

  1,3,2-二噻唑基自由基的双稳定性

  摘要：

  已经开发了杂环 1,3,2-二噻唑基 (DTA) 自由基的新合成方法，并报告了一系列 DTA 自由基的分子自旋分布和电化学性质的趋势。[1,2,5]噻二唑并[3,4-f][1,3,2]苯并二噻唑-2-基(TBDTA)和[1,3,2]吡嗪二噻唑-2-基(PDTA)的晶体结构已经确定。TBDTA 的结构（在 293 和 95 K）在不对称单元中包含两个分子，每个分子产生 pi 堆叠阵列，一个由中心对称相关二聚体的反平行链组成，另一个包含未缔合自由基的平行链。PDTA（在 293 和 95 K）的结构更简单，由滑动的 pi-二聚体堆叠组成。TBDTA 上的变温磁化率 (chi(P)) 测量表明在 5-400 K 范围内未结合的自由基 pi 堆栈基本上具有顺磁性行为。相比之下，PDTA 在低于 300 K 的所有温度下都是抗磁性的，但在 300 和 350 之间K chi(P) 的值遵循尖锐且明确定义的滞后环，T(C)

  DOI：

  10.1021/ja048618m

文献信息

• Sulfur Oxygenation of [Ni(btdt) ₂ ] ^2– by Aerial Oxidation under Ambient Conditions – Syntheses, Crystal Structures, and Properties of [Bu ₄ N] ₂ [Ni(btdt) ₂ ] and [Bu ₄ N] ₂ ­[Ni(btdtO ₂ ) ₂ ]·H ₂ O ({btdt} ^2– = 2,1,3‐Benzenethiadiazole‐5,6‐dithiolate)
  作者：Ramababu Bolligarla、Samar K. Das

  DOI：10.1002/ejic.201101426

  日期：2012.6

  [Bu4N]2[Ni(btdt)2] (1) (btdt}2– = 2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-dithiolate) was synthesized by treating one equivalent of NiCl2·6H2O with two equivalents of H2btdt in MeOH in the presence of NaOH under nitrogen, and then obtaining a precipitate by adding tetrabutylammonium bromide. When the same reaction is carried out under ambient conditions, it yields the trans-disulfinate complex [Bu4N]2[Ni(btdtO2)2]·H2O

  [Bu4N]2[Ni(btdt)2] (1) (btdt}2– = 2,1,3-benzothiadiazole-5,6-dithiolate) 是通过用两当量的 H2btdt 处理一当量的 NiCl2·6 合成的在 NaOH 存在下，在 MeOH 中，在氮气下，然后通过加入四丁基溴化铵获得沉淀。当同样的反应在环境条件下进行时，它产生反式二亚磺酸配合物 [Bu4N]2[Ni(btdtO2)2]·H2O (2) 以及配合物 1。配合物 1 在三斜空间群 P 中结晶，而配合物 2 在单斜空间群 C2/c 中结晶。NiII 离子与配合物 1 中存在的四个硫原子配位，显示出几乎方形平面几何形状，但反二亚磺酸盐配合物 2 在 NiII 离子周围显示扭曲的方形平面几何形状，具有非平面分子结构。
• Highly Sensitive Chemical-Vapor Sensor Based on Thin-Film Organic Field-Effect Transistors with Benzothiadiazole-Fused-Tetrathiafulvalene
  作者：Ge Yang、Chong-an Di、Guanxin Zhang、Jing Zhang、Junfeng Xiang、Deqing Zhang、Daoben Zhu

  DOI：10.1002/adfm.201202473

  日期：2013.4.5

  in thin‐film organic field‐effect transistors (OFETs) are reported. Compared to reported OFETs with other TTF derivatives, a high hole mobility up to 0.73 cm2 V−1 s−1, low off‐current and high on/off ratio up to 105 are demonstrated. In addition, the developed OFETs show fast responsiveness toward chemical vapors of DECP (diethyl chlorophosphate) or POCl3 which are simulants of phosphate‐based nerve

  报道了具有吸电子苯并噻二唑部分的新四硫富瓦烯衍生物的合成及其在薄膜有机场效应晶体管（OFET）中的用途。与报道的具有其他TTF衍生物的OFET相比，已证明其空穴迁移率高达0.73 cm 2 V -1 s -1，低的关断电流和高的开/关比高达10 5。此外，已开发的OFETs对DECP（氯代磷酸二乙酯）或POCl 3的化学蒸气具有快速响应性，后者是基于磷酸盐的神经毒剂的模拟物。与以前报道的基于OFET的传感器相比，关断电流被用作输出信号，当暴露于DECP或POCl 3时它会迅速增加蒸气。已证明对DECP和POCl 3蒸气具有高灵敏度，可检测到低至10 ppb的浓度。这些OFET也对TNT蒸气有反应。讨论了新型OFET的传感机制。
• Coordination polymers from dithiolato complexes and alkali metal cations: How a crystallizing and coordinating solvent influences the dimensionality
  作者：Ramababu Bolligarla、Gummadi Durgaprasad、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.041

  日期：2019.2

  Abstract This article describes the influence of different solvents on the versatility of coordination-networks, formed from alkali metal coordination complex and transition metal bis(dithiolato) complex [M(btdt)2]1− (M = Cu(III) and Au(III); btdt = 2,1,3-benzenethiadiazole-5,6-dithiolate) in compounds 1–7: [Na(CH3OH)4][Cu(btdt)2]}n (1), [Na(THF)4][Cu(btdt)2]}n (2), [Na(CH3COCH3)2][Cu(btdt)2]}n

  摘要本文描述了不同溶剂对配位网络多功能性的影响，该配位网络由碱金属配位配合物和过渡金属双（二硫代巯基）配合物[M（btdt）2] 1-（M = Cu（III）和Au（ III）；化合物1–7中的btdt = 2,1,3-苯并噻二唑-5,6-二硫代酸酯）：[Na（CH3OH）4] [Cu（btdt）2]} n（1），[Na（ THF）4] [Cu（btdt）2]} n（2），[Na（CH3COCH3）2] [Cu（btdt）2]} n（3），[Na（DMF）2] [Cu（btdt ）2]} n（4），[Na（CH3CN）2] [Cu（btdt）2]} n（5）[Na（THF）2] [Na（THF）（OH2）] [Au2（btdt ）4]} n（6）和[Na（CH3COCH3）2] [Au（btdt）2]} n（7）。通过重结晶具有黑色外观的深褐色沉淀前驱体（P1），合成基于铜（
• Mercapto-thiadiazole reaction products as multifunctional lubricant additives and compositions thereof
  申请人：MOBIL OIL CORPORATION

  公开号：EP0284676A1

  公开（公告）日：1988-10-05

  Zinc/phosphorus-free antiwear agents and antioxidants are provided by reaction products of 2,5-dimercapto-1,3,4-thiadiazole with mercaptans and thionyl chloride.

  2,5 二甲基巯基-1,3,4-噻二唑与硫醇和亚硫酰氯的反应产物可提供不含锌/磷的抗磨剂和抗氧化剂。
• Synthesis, crystal structure and electrocatalysis of 1,2-ene dithiolate bridged diiron carbonyl complexes in relevance to the active site of [FeFe]-hydrogenases
  作者：Gummadi Durgaprasad、Ramababu Bolligarla、Samar K. Das

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.01.021

  日期：2012.6

  A series of binuclear (FeFeI)-Fe-I complexes have been prepared by the treatment of N-heterocyclic 1,2-dithiols, such as, quinoxaline-6,7-dithiol (H(2)6,7-qdt), 2,3-diphenyl-6,7-quinoxaline dithiol (H(2)diph-6,7-qdt) and 2,1,3-benzothiadiazole-5,6-dithiol (H(2)btdt) with Fe-2(CO)(9) resulting in the formation of [Fe-2mu-6,7-qdt}(CO)(6)] (1), [Fe-2mu-diph-6,7-qdt}(CO)(6)] (2) and [Fe-2mu-btdt}(CO)(6)] (3) respectively, that serve as model systems for the active site of [FeFe]-hydrogenase. These new complexes 1-3 have been characterized by IR, H-1, C-13, and P-31H-1} NMR, mass spectroscopy, elemental analysis and single-crystal X-ray structure analysis. The electrochemistry of 1-3 was performed by cyclic voltammetry and the electrocatalytic activities of model complexes 2 and 3 toward proton reduction of a strong acid p-HOTs have been described. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.