(1R,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-dimethylisochroman-5,8-dione | 469898-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-dimethylisochroman-5,8-dione
• 英文别名: (1R,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-dimethyl-5,8-dioxybenzo[c]pyran；(1R,3R,4S)-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromene-5,8-dione
• CAS: 469898-53-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: OUQPTAWGWUVPMJ-WHHMAUIRSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-dimethylisochroman-5,8-dione 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(1R,3R,4S)-4-acetoxy-3,4-dihydro-6-methoxy-1,3-dimethyl-5,8-dioxy-benzo[c]pyran
  参考文献：
  名称：

  Mercury(II) mediated cyclisation of R-1-(1′-hydroxyethyl)-2-(1″-propenyl)-3-alkoxy-4-methoxybenzenes to chiral isochromanes

  摘要：

  A protocol has been established for the transformation of chiral ortho 1-hydroxyethyl properyl benzenes under both anaerobic and oxidative mercury(II) mediated conditions to produce chiral isochromanes. Further transformations of the former products yielded chiral isochromanquinones, while the latter afforded the corresponding chiral 4-hydroxyisochromanquinones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.007
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-(benzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 phosphate buffer 、 potassium nitrososulfonate 、 dimethyl sulfide borane 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 88.92h， 生成 (1R,3R,4S)-3,4-dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1,3-dimethylisochroman-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of chiral isochromanquinones. The use of Corey–Bakshi–Shibata reductions

  摘要：

  (1R,3R,4S)-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷-5,8-二酮是通过催化氢化从(1R,3R,4S)-5-苄氧基-3,4-二氢-4-羟基-6-甲氧基-1,3-二甲基异色烷合成而来，随后对衍生的酚进行弗雷米盐氧化，最终得到65%对映体过量率的产物。后者的异色烷是通过一种在水银(II)催化的氧化环化反应中制备的，起始材料为(R)-3-苄氧基-4-甲氧基-1-(1'-羟乙基)-2-烯基苯，该化合物是通过在Corey-Bakshi-Shibata催化剂存在下，利用硼氢化物-甲硫醚复合物对1-乙酰基-3-苄氧基-4-甲氧基-2-烯基苯进行手性还原得到的，其对映体过量率为75%。© 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00759-1

文献信息

• Role of the methoxy group in product formation via TiCl4 promoted 4-phenyldioxolane isomerizationsons
  作者：Ivan Robert Green、Natasha October

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.206

  日期：——

  The product distribution obtained from the TiCl4 initiated intramolecular isomerizations of 4methoxyphenyland trimethoxyphenyldioxolanes at -78 C, -30 C and 0 C provided insights into the important regiochemical role played by these groups in such Mukaiyamatype rearrangements through their resonance effects on the aryl ring of the dioxolanes.

  从 TiCl4 引发的 4-甲氧基苯基和三甲氧基苯基二氧戊环在 -78°C、-30°C 和 0°C 的分子内异构化获得的产物分布提供了对这些基团在此类 Mukaiyama 型重排中发挥的重要区域化学作用的见解，通过它们对二氧戊环的芳环的共振作用.