2-fluoro-4-(hydroxymethyl)-phenoxyacetic acid | 846046-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-4-(hydroxymethyl)-phenoxyacetic acid
• 英文别名: [2-Fluoro-4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetic acid；2-[2-fluoro-4-(hydroxymethyl)phenoxy]acetic acid
• CAS: 846046-30-8
• 化学式: C₉H₉FO₄
• 分子量: 200.166
• InChiKey: POLRJFNLEUBWGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-羟基苯甲酸 在 lithium hydroxide 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.58h， 生成 2-fluoro-4-(hydroxymethyl)-phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of serine-based glycosphingolipid analogues for preparation of glycoconjugate arrays

  摘要：

  具有确定结构的合成糖脂是研究糖脂生物学的重要工具。在本文中，我们介绍了使用新型连接剂 2-氟-4-（羟甲基）-苯氧乙酸固相合成三种半乳糖基丝氨酸糖磷脂类似物的方法。凝胶相 19F-NMR 光谱用于测量固相糖基化的产率和立体化学结果。在 NIS-TfOH 的促进下，硫代糖苷供体携带氟标记的保护基团，在室温下进行了 α 和 β 选择性糖基化反应。最后，糖脂被共价连接到微孔板上，对α-和β-半乳糖苷具有不同选择性的标记凝集素可与糖脂阵列结合。

  DOI：

  10.1039/b415436c

文献信息

• Solid-phase synthesis of serine-based glycosphingolipid analogues for preparation of glycoconjugate arrays
  作者：Fredrik K. Wallner、Henrik A. Norberg、Annika I. Johansson、Mickael Mogemark、Mikael Elofsson

  DOI：10.1039/b415436c

  日期：——

  Synthetic glycolipids with defined structures are important tools in the study of glycolipid biology. In this paper we describe a solid-phase synthesis of three galactosylated serine-based glycosphingolipid analogues using the novel linker 2-fluoro-4-(hydroxymethyl)-phenoxyacetic acid. Gel-phase 19F-NMR spectroscopy was used to measure the yield and stereochemical outcome of the solid-phase glycosylations. Under NIS–TfOH promotion, α- and β-selective glycosylations were performed at room temperature with thioglycoside donors carrying fluorine labelled protective groups. Finally, the glycolipids were covalently linked to microtiter plates and labelled lectins with different selectivity for α- and β-galactosides could bind to the glycolipid arrays.

  具有确定结构的合成糖脂是研究糖脂生物学的重要工具。在本文中，我们介绍了使用新型连接剂 2-氟-4-（羟甲基）-苯氧乙酸固相合成三种半乳糖基丝氨酸糖磷脂类似物的方法。凝胶相 19F-NMR 光谱用于测量固相糖基化的产率和立体化学结果。在 NIS-TfOH 的促进下，硫代糖苷供体携带氟标记的保护基团，在室温下进行了 α 和 β 选择性糖基化反应。最后，糖脂被共价连接到微孔板上，对α-和β-半乳糖苷具有不同选择性的标记凝集素可与糖脂阵列结合。