二环[6.1.0]壬烷,9-溴-,(1R,8S)-rel- | 192203-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 二环[6.1.0]壬烷,9-溴-,(1R,8S)-rel-
• 英文名称: cis-9-bromobicyclo[6.1.0]nonane
• 英文别名: 9-anti bromo bicyclo<6.1.0>nonane；9-syn bromo bicyclo<6.1.0>nonane；(1S,8R)-9-bromobicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 192203-20-6
• 化学式: C₉H₁₅Br
• 分子量: 203.122
• InChiKey: DQKFZMWCSVGJNC-JVHMLUBASA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[6.1.0]壬烷,9-溴-,(1R,8S)-rel- 、 苯硫酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (1S,2R)-1-Iodo-2-((E)-2-iodo-2-phenylsulfanyl-vinyl)-cyclooctane 、 (1S,2R)-1-Iodo-2-((Z)-2-iodo-2-phenylsulfanyl-vinyl)-cyclooctane
  参考文献：
  名称：

  环丙基卡宾-金属络合物与亲核试剂，卤素和HX的反应

  摘要：

  卤素，拟卤素和HX与环丙基（苯硫基）卡宾-铬络合物的反应导致形成1,4-二卤-1-硫代苯基-1-丁烯体系，并在形成过程中具有中等程度的立体控制烯烃。已经提出了一种机制，该机制涉及卡宾配合物的亲电子活化，然后在环丙烷碳上发生亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.044
• 作为产物：
  描述：

  9,9-dibromo-bicyclo[6.1.0]nonane 在 红铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 二环[6.1.0]壬烷,9-溴-,(1R,8S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  Sydnes,L.K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 632 - 638

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective sonochemical reductive silylation of geminal dibromocyclopropanes by bulk magnesium
  作者：Jonathan Touster、Albert J. Fry

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01453-6

  日期：1997.9

  trimethysilyl chloride and a bicyclic 1,1-dibromocyclopropane in the presence of bulk magnesium affords 1-trimethylsilyl-1-bromocyclopropanes in 72–93% yield. The sonochemical reactions proceed stereoselectively to afford as the major product the product in which the trimethylsilyl group is cis to the hydrogen atoms at the ring juncture.

  在存在大量镁的情况下，用超声波照射同时含有三甲基甲硅烷基氯和双环1，1-二溴环丙烷的THF溶液，可以以72-93％的收率得到1-三甲基甲硅烷基-1-溴环丙烷。声化学反应立体选择性地进行，以提供主要产物，其中三甲基甲硅烷基在环结处与氢原子成顺式。
• On the stereoselectivity of iodocarbene and -carbenoid additions to cyclic alkenes
  作者：Eckehard V. Dehmlow、Jörg Stütten

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80764-w

  日期：1991.10

  Exclusive formation of endo adducts 3d-f, 9, 10, 11 is observed in both carbene and carbenoid CHI additions with eight to twelve membered-ring alkenes. Cyclopentene, in contrast, gives exo compound 4a as only isolable product, whereas cyclohexene and cycloheptene yield both types of product. :CHBr (from HCBr3 and NaN(SiMe3)2) exhibits similar although less pronounced trends: only cyclodecene and cyclododecene lead to pure endo adducts 7e,f.
• Sydnes,L.K.; Skattebol,L., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1978, vol. 32, p. 632 - 638
  作者：Sydnes,L.K.、Skattebol,L.

  DOI：——

  日期：——
• Reduction of gem-dibromides with diethyl phosphite
  作者：Toshikazu Hirao、Toshio Masunaga、Yoshiki Ohshiro、Toshio Agawa

  DOI：10.1021/jo00331a039

  日期：1981.8
• Reaction of cyclopropylcarbene–metal complexes with nucleophiles, halogens and HX
  作者：Margaret D. Reid、Liz Tirado、Jianwei Zhang、Nwamara Dike、James W. Herndon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.044

  日期：2005.12

  The reaction of halogens, pseudohalogens, and HX with cyclopropyl(phenylthio)carbene-chromium complexes leads to the formation of 1,4-dihalo-1-thiophenyl-1-butene systems with a moderate-high degree of stereocontrol in the formation of the alkene. A mechanism involving electrophilic activation of the carbene complex followed by nucleophilic attack at the cyclopropane carbon has been proposed.

  卤素，拟卤素和HX与环丙基（苯硫基）卡宾-铬络合物的反应导致形成1,4-二卤-1-硫代苯基-1-丁烯体系，并在形成过程中具有中等程度的立体控制烯烃。已经提出了一种机制，该机制涉及卡宾配合物的亲电子活化，然后在环丙烷碳上发生亲核攻击。