1,3-ethano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 111634-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,3-ethano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 12-Azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene
• CAS: 111634-89-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: SRHPEGNNGBCZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  272.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-ethano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 盐酸 生成 12-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  GRUNEWALD, GARY L.;SALL, DANIEL J.;MONN, JAMES A., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 2, 433-444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-ethano-2-(ethoxycarbonyl)-7-(methoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 copper(I) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 亚膦酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3-ethano-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  苄胺抑制苯乙醇胺N-甲基转移酶的构象和空间方面。

  摘要：

  苄胺（BA）类化合物是苯乙醇胺N-甲基转移酶的有效抑制剂（PNMT，EC 2.1.1.28）。通过将氨基甲基侧链掺入1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）或2,3,4,5-四氢-1H-2-苯并）庚因（THBA）中，限制了氨基甲基侧链的效力作为抑制剂，表明在BA与活性位点结合中的构象作用；但是，这些环系统仍然保持高度的灵活性。我们合成了一系列由苄基胺构象定义的类似物，以探讨该类配体对PNMT抑制的构象影响以及空间体积的影响。此外，1，3，合成了4-甲基取代的THIQ和4-甲基取代的THIQ，并作为该环系统的空间体积耐受性的灵活模型进行了评估。在THIQ的任一苄基位置上被甲基取代会降低作为PNMT抑制剂的活性；然而，相对于THIQ本身，3-甲基-THIQ作为抑制剂表现出增强的活性。类似物4-8中BA侧链的完全构象限制导致抑制剂效力的显着损失。我们将此效应归因于杂环系统上方（或下方）的烷基桥接单

  DOI：

  10.1021/jm00397a029