7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)daunomycinone | 103476-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)daunomycinone
• 英文别名: (7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,3R,4S,5R)-4-amino-3-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 103476-76-2；103476-77-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₁₀
• 分子量: 513.501
• InChiKey: LOXAKIRLGWZUBY-DGVZQXKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红酮 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-β-D-ribofuranosyl)daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。柔红霉素的新型异头核糖呋喃糖苷类似物。

  摘要：

  α-和β-异头物7-O-（3-氨基-3,5-二脱氧-D-呋喃呋喃糖基）十二烷嘧啶酮及其三氟乙酰胺的合成，细胞生长抑制活性，体内抗白血病活性和DNA结合程度描述。这些化合物的独特之处在于它们是抗肿瘤抗生素柔红霉素和阿霉素的呋喃糖苷类似物。继续分析天然和半合成蒽环类抗生素之间的构效关系，未能揭示体内抗肿瘤活性与DNA络合和细胞生长抑制的体外特性之间的可预测关系。

  DOI：

  10.1021/jm00343a006

文献信息

• Adriamycin analogs. 2. Novel anomeric ribofuranoside analogs of daunorubicin
  作者：Mervyn Israel、John E. Airey、Robert J. Murray、John W. Gillard

  DOI：10.1021/jm00343a006

  日期：1982.1

  in vivo antileukemic activity, and extent of DNA binding of the alpha- and beta-anomeric 7-O-(3-amino-3,5-dideoxy-D-ribofuranosyl)daunomycinones and their trifluoroacetamides are described. These compounds are unique in that they are the first reported furanoside analogues of the antitumor antibiotics daunorubicin and adriamycin. Continuing analysis of structure-activity relationships amongst natural

  α-和β-异头物7-O-（3-氨基-3,5-二脱氧-D-呋喃呋喃糖基）十二烷嘧啶酮及其三氟乙酰胺的合成，细胞生长抑制活性，体内抗白血病活性和DNA结合程度描述。这些化合物的独特之处在于它们是抗肿瘤抗生素柔红霉素和阿霉素的呋喃糖苷类似物。继续分析天然和半合成蒽环类抗生素之间的构效关系，未能揭示体内抗肿瘤活性与DNA络合和细胞生长抑制的体外特性之间的可预测关系。