2-chloro-N-((5-chloropyridin-2-yl)carbamothioyl)benzamide | 57160-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-((5-chloropyridin-2-yl)carbamothioyl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-N-{[(4-chlorophenyl)amino]carbonothioyl}benzamide；2-chloro-N-[(4-chlorophenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 57160-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂OS
• 分子量: 325.218
• InChiKey: NXWACSZGSGLKBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-((5-chloropyridin-2-yl)carbamothioyl)benzamide 在 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到2-chloro-N-(6-chlorobenzo[d]oxazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  二乙酰氧基碘苯通过顺序酰化和脱酰过程辅助C–O键形成：苯并恶唑酰胺的合成及其DFT机理的研究†

  摘要：

  在这项工作中描述了一种使用二乙酰氧基碘苯（DIB）将N-取代的-N'-苯甲酰基硫脲转化为取代的N-苯并恶唑-2-基-酰胺的有效方法。由于DIB的氧化脱氢作用，该转变遵循的是C–O键的形成导致苯并恶唑衍生物的产生，而不是苯并噻唑部分的预期的C–S键的形成。导致苯并恶唑的C–O键形成是由于连续的酰化和脱酰作用以及两摩尔DIB的减少。提出了合理的反应机理，并进行了密度泛函计算以研究反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6ob00968a
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 polyethylene glycol-400 、 氯化亚砜 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-N-((5-chloropyridin-2-yl)carbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N'-(2-氯苯甲酰基)-硫脲衍生物的相转移催化合成

  摘要：

  摘要 以聚乙二醇-400(PEG-400)为催化剂，芳胺与2-氯苯甲酰氯和硫氰酸铵在固-液相转移催化条件下反应生成N-芳基-N'-(2-氯苯甲酰)硫脲 3a-3j 的产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1080/00397919708004195

文献信息

• Solution-phase microwave assisted parallel synthesis, biological evaluation and in silico docking studies of 2-chlorobenzoyl thioureas derivatives
  作者：Muhammad Riaz Khan、Sumera Zaib、Muhammad Khawar Rauf、Masahiro Ebihara、Amin Badshah、Muhammad Zahid、Muhammad Arif Nadeem、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.03.056

  日期：2018.7

  library of N-aroyl-N′-aryl thioureas was accomplished successfully. These analogues (1–38) were synthesized under identical set of conditions. It has been observed that the reaction time was drastically reduced from 8 to 12 h for conventional methods to only 10–15 mins. Products obtained were more than 98% pure, as characterized by elemental analysis along with FT-IR and 1H, 13C NMR. The solid-phase structural

  摘要 成功完成了一种高效、简便的微波辅助液相平行合成 38 元 N-芳酰基-N'-芳基硫脲库。这些类似物 (1-38) 是在相同条件下合成的。已经观察到，反应时间从传统方法的 8 到 12 小时急剧减少到仅 10 到 15 分钟。获得的产品纯度超过 98%，通过元素分析以及 FT-IR 和 1H、13C NMR 进行表征。固相结构分析通过单晶XRD分析完成。测试了合成化合物的脲酶抑制潜力，发现化合物以中等至显着的方式抑制脲酶。化合物 17 是最有效的脲酶抑制剂，IC50 值为 0.17 ± 0.1 μM。为了检查衍生物的细胞毒性特征，使用肺癌细胞系。细胞毒性分析显示化合物对测试的肺癌具有显着的毒性，并且化合物由于连接的取代基而表现出抑制活性的变化。进行分子对接研究以鉴定酶活性位点中有效抑制剂的可能结合模式。结果表明，这些化合物可以进一步研究并用于治疗不同的癌症。
• Benzoylthioureas: Design, Synthesis and Antimycobacterial Evaluation
  作者：Tiago O. Brito、Lethícia O. Abreu、Karen M. Gomes、Maria C.S. Lourenço、Patricia M.L. Pereira、Sueli F. Yamada-Ogatta、Ângelo de Fàtima、Cesar A. Tisher、Fernando Macedo Jr、Marcelle L.F. Bispo

  DOI：10.2174/1573406415666181208110753

  日期：2020.1.16

  chlorine and t-Bu group at the para-position in benzene ring plays an important role in the antitubercular activity of Series A. These substituents were fixed at this position in benzene ring and other groups such as Cl, Br, NO2 and OMe were introduced in the benzoyl ring, leading to the derivatives of Series B. In general, Series B was less cytotoxic than Series A, which indicates that the presence

  背景技术迫切需要治疗结核病（TB）的新药物和策略。在这种情况下，硫脲衍生物具有广泛的生物活性，包括抗结核病。这个事实可以用一种古老的抗结核病药物异氧基的结构来说明，该结构具有硫脲作为药效基团。目的本研究的目的是描述59种苯甲酰硫脲衍生物的合成及其抗分枝杆菌活性。方法已合成苯甲酰硫脲衍生物，并使用MABA分析评估了其对结核分枝杆菌的活性。之后，已经对该系列化合物进行了结构-活性关系研究。结果与讨论19种化合物的抗分枝杆菌活性在423.1至9.6μM之间。一般来说，我们观察到，苯环对位的溴，氯和t-Bu基团的存在对A系列抗结核活性具有重要作用。这些取代基固定在苯环和其他基团（如Cl）上的该位置，Br，NO2和OMe引入苯甲酰基环中，从而生成B系列衍生物。通常，B系列的细胞毒性低于A系列，这表明在苯甲酰基环上存在取代基有助于两者的改进。抗分枝杆菌活性和毒性概况。结论化合物4c被认为是一个很好的原
• 2-Chloro-N-((5-chloropyridine-2-yl)carbamothioyl)benzamide and its Co(II), Ni(II) and Cu(II) metal complexes
  作者：Tuncay Yeşilkaynak

  DOI：10.1007/s10973-015-5221-9

  日期：2016.5

  A novel thiourea derivative 2-chloro-N-((5-chloropyridine-2-yl)carbamothioyl)benzamide ligand (HL) and its transition metal complexes (ML2; M: Co2+, Ni2+ and Cu2+) were synthesized and characterized by elemental analysis, FTIR and 1H-NMR techniques. The HL was also characterized by single-crystal X-ray diffraction method. It crystallizes in the monoclinic space group P 1 21/c 1, with Z = 4, and unit-cell parameters, a = 6.7140(15) Å, b = 13.667(3) Å, c = 15.524(4) Å. Thermal decomposition of the complexes has been studied by TG/TDA combined system. Cyclic voltammetry technique was utilized to understand the electrochemical behavior of the complexes. Furthermore, the complexes were screened for their antioxidant activities which were measured by using the DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) and ABTS (2,2′-azinobis-(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid)) assays.

  合成了一种新型硫脲衍生物 2-氯-N-((5-氯吡啶-2-基)氨基硫酰基)苯甲酰胺配体（HL）及其过渡金属配合物（ML2；M：Co2+、Ni2+ 和 Cu2+），并通过元素分析、傅立叶变换红外光谱和 1H-NMR 技术对其进行了表征。HL 还通过单晶 X 射线衍射法进行了表征。它在单斜空间群 P 1 21/c 1 中结晶，Z = 4，单胞参数为 a = 6.7140(15) 埃，b = 13.667(3) 埃，c = 15.524(4) 埃。通过 TG/TDA 组合系统研究了配合物的热分解。利用循环伏安技术了解了配合物的电化学行为。此外，还利用 DPPH（2,2-二苯基-1-苦基肼）和 ABTS（2,2′-偶氮二异-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)）测定法对复合物的抗氧化活性进行了筛选。
• Pharmaceutical Compositions For and Methods of Inhibiting Hcv
  申请人：Huang Mingjun

  公开号：US20080207760A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates generally to replicase complex defect inducers and pharmaceutical compositions containing such inducers. Methods of developing mutants that are resistant to replicase complex defect inducers are also provided. Further included are mutants that can be used in screening for replicase complex defect inducers. Methods of screening test compounds for the ability to induce the formation of replicase complex defects are also described. Also included are methods of inhibition of HCV replication by replicase complex defect inducers.
• Phase-Transfer-Catalyzed Synthesis Of N-Aryl-N′-(2-chlorobenzoyl)-thiourea Derivatives
  作者：Youming Zhang、Taibao Wei、Lailai Wang

  DOI：10.1080/00397919708004195

  日期：1997.3

  aromatic amines with 2-chlorobenzoyl chloride and ammonium thiocyanate under the condition of solid-liquid phase-transfer catalysis using polyethylene glycol-400(PEG-400) as the catalyst yielded N-aryl-N'-(2-chlorobenzoyl)thioureas 3a—3j in good to excellent yield.

  摘要 以聚乙二醇-400(PEG-400)为催化剂，芳胺与2-氯苯甲酰氯和硫氰酸铵在固-液相转移催化条件下反应生成N-芳基-N'-(2-氯苯甲酰)硫脲 3a-3j 的产率从良好到极好。