2-(isopropylamino)benzimidazole | 924872-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(isopropylamino)benzimidazole
• 英文别名: (1H-benzoimidazol-2-yl)isopropylamine；N-(propan-2-yl)-1H-1,3-benzodiazol-2-amine；N-propan-2-yl-1H-benzimidazol-2-amine
• CAS: 924872-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃
• mdl: MFCD09439052
• 分子量: 175.233
• InChiKey: KRNAPWQWOXYDPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(isopropylamino)benzimidazole 、 (10S)-4-chloro-6-(2-methylsulfonylpropan-2-yl)-8,12-dioxa-1,3,5-triazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-2,4,6-triene 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 以33%的产率得到1-[(10S)-6-(2-methylsulfonylpropan-2-yl)-8,12-dioxa-1,3,5-triazatricyclo[8.4.0.02,7]tetradeca-2,4,6-trien-4-yl]-N-propan-2-ylbenzimidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL ENTITIES
  [FR] ENTITÉS CHIMIQUES

  摘要：

  提供了从式(I)的化合物中选择的化学实体，其中R1、R2和m的含义如描述中所给出，并且它们的药学上可接受的盐、溶剂合物和立体异构体，这些化合物是ATR的抑制剂，可能在癌症治疗中有用。此外，还提供了这些化学实体的药物组合物、含有这些化学实体的组合产品、将这些组合物用作治疗剂的用途，以及使用这些组合物进行治疗的方法。

  公开号：

  WO2014140644A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Aminophenyl)-2,3-di(propan-2-yl)guanidine 以 氘代苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以95%的产率得到2-(isopropylamino)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  二酰胺/三胺和碳二亚胺催化钛酰胺催化合成环胍

  摘要：

  报道了钛碳碳烷单酰胺催化的由市售二胺/三胺和碳二亚胺一步合成单/双环胍。还提出了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol201752e

文献信息

• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• Sustainable Synthesis of Diverse Privileged Heterocycles by Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Isocyanide Insertion
  作者：Tjøstil Vlaar、Razvan C. Cioc、Pieter Mampuys、Bert U. W. Maes、Romano V. A. Orru、Eelco Ruijter

  DOI：10.1002/anie.201207410

  日期：2012.12.21

  O2 in, H2O out: Various diamines and related bisnucleophiles readily undergo oxidative isocyanide insertion with Pd(OAc)2 (1 mol %) as the catalyst and O2 as the terminal oxidant to give a diverse array of medicinally relevant N heterocycles. The utility of this highly sustainable method is demonstrated by a formal synthesis of the antihistamines astemizole and norastemizole.

  O 2 in，H 2 O out：各种二胺和相关的双亲核试剂易于经历氧化异氰化物的插入，其中Pd（OAc）2（1 mol％）作为催化剂，O 2作为末端氧化剂，可得到多种与医学相关的N杂环。抗组胺药阿司咪唑和去甲阿司咪唑的正式合成证明了这种高度可持续性方法的实用性。
• AMINONAPTHOQUINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR BLOCKING UBIQUITINATION-PROTEASOME SYSTEM IN DISEASES
  申请人：Bridgent Biotechnology Inc.

  公开号：US20200148643A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The invention relates to new compounds with low cytotoxicity for blocking the ubiquitination-proteasome system in diseases. Accordingly, these compounds can be used in treatment of disorders including, but not limited to, cancers, neurodegenerative diseases, inflammatory disorders, autoimmune disorders and metabolic disorders.

  该发明涉及一种在疾病中阻断泛素化-蛋白酶体系统的低细胞毒性新化合物。因此，这些化合物可用于治疗包括但不限于癌症、神经退行性疾病、炎症性疾病、自身免疫性疾病和代谢性疾病在内的疾病。
• PYRIDINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE 10 INHIBITORS
  申请人：Allen Jennifer R.

  公开号：US20100125062A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Pyridine and pyrimidine compounds, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, and the like.

  吡啶和嘧啶化合物，以及含有它们的组合物，以及制备这些化合物的方法。本文还提供了治疗通过抑制PDE10可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症等。
• PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20140206686A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了Formula (I)的化合物：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用它们治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。