β-narcotine methiodide | 51606-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 邻苯二甲酸异喹啉类
• 英文名称: β-narcotine methiodide
• CAS: 51606-51-0；93060-99-2
• 化学式: C₂₃H₂₆NO₇*I
• 分子量: 555.366
• InChiKey: GOZWOMMRIDTRJO-HLRBRJAUSA-M

物化性质

• 熔点：
  52-54 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-narcotine methiodide 在 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 narceine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰喹啉烯醇内酯

  摘要：

  ：（Z）-萘丁烯醇内酯（）在动力学上没有它的几何异构体稳定，并且在甲醇中溶剂分解的速度更快，从而提供了酮酸酯。然而，在较少受阻的hydrastine系列中，顺序相反，并且是E isoner ，它比Z类似物不稳定，并且能更快地溶剂化为酮酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88436-2
• 作为产物：
  描述：

  那可汀 在 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到β-narcotine methiodide
  参考文献：
  名称：

  9-溴那斯卡品离子液体和那斯卡品的比较评估：合成、体外研究以及人类血红蛋白的计算和生物物理评估

  摘要：

  那斯卡品是一种高效的抗癌药物，对包括肺癌在内的多种肿瘤具有活性。随着时间的推移，人们对几种诺斯卡品类似物进行了评估，以最大限度地提高药物的功效，其中 9-溴诺斯卡品仍然是迄今为止最有效的类似物之一。在目前的工作中，我们合成了9-溴那斯卡品离子液体[9-Br-Nos]IBr 2，这是一种基于活性药物成分的离子液体（API-IL），以解决母体中现有的溶解度和靶向药物递送问题生物碱以及合成的类似物。我们设计了一种新颖的两步合成路线（首次离子到离子溴化）以获得所需的[9-Br-Nos]IBr 2，其在增加溶解度、更短的反应时间和更好的方面优于其有机类似物屈服。此外，我们通过计算和光谱研究研究了 9-溴那斯卡品离子液体与那斯卡品与人血红蛋白 (Hb) 的结合相互作用，以及针对非小细胞肺癌的生物活性。我们推断[9-Br-Nos]IBr 2和Hb之间以1:1的化学计量比形成复合物，类似于那可品。在 298

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2023.125791