2,6-Dimethylheptane-1,5,6-triol | 117657-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6-Dimethylheptane-1,5,6-triol
• CAS: 117657-33-7
• 化学式: C₉H₂₀O₃
• 分子量: 176.256
• InChiKey: WYTQFRXEGZYDDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethylheptane-1,5,6-triol 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到5-甲基四氢吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  将非手性和手性 δ-内酯的钛和硼烯醇化物添加到非手性模型醛中：简单和诱导的非对映选择性

  摘要：

  我们研究了未取代的 δ-内酯和四种单甲基化 δ-内酯的 CpTiCl2（新型）或 Bu2B 烯醇化物的羟醛添加到异丁醛、巴豆醛和对溴苯甲醛的空间过程。在大多数情况下，钛烯醇化物与> 95:5 ds 发生顺选择性反应。硼烯醇化物无一例外地进行抗选择性反应（ds = 98:2 至 92:8）。这些选择性与α-羟烷基取代基相对于内酯的β-或γ-甲基的优选反式取向和相对于内酯的δ-甲基的优选顺式取向配对。我们制备的 γ-甲基-δ-内酯 (20) 具有串联的乙二醇裂解/内酯 → 内酯转化与 cat。速度/化学计量。PhI(OAc)2，我们认为它是新颖的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501128
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-庚烯-1-醇 在 甲基磺酰胺 、 potassium osmate dihydrate 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到2,6-Dimethylheptane-1,5,6-triol
  参考文献：
  名称：

  将非手性和手性 δ-内酯的钛和硼烯醇化物添加到非手性模型醛中：简单和诱导的非对映选择性

  摘要：

  我们研究了未取代的 δ-内酯和四种单甲基化 δ-内酯的 CpTiCl2（新型）或 Bu2B 烯醇化物的羟醛添加到异丁醛、巴豆醛和对溴苯甲醛的空间过程。在大多数情况下，钛烯醇化物与> 95:5 ds 发生顺选择性反应。硼烯醇化物无一例外地进行抗选择性反应（ds = 98:2 至 92:8）。这些选择性与α-羟烷基取代基相对于内酯的β-或γ-甲基的优选反式取向和相对于内酯的δ-甲基的优选顺式取向配对。我们制备的 γ-甲基-δ-内酯 (20) 具有串联的乙二醇裂解/内酯 → 内酯转化与 cat。速度/化学计量。PhI(OAc)2，我们认为它是新颖的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501128

文献信息

• Silylation selective par l'hexamethyldisilazane
  作者：J. Cossy、P. Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96858-8

  日期：1987.1
• COSSY, J.;PALE, P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 48, 6039-6040
  作者：COSSY, J.、PALE, P.

  DOI：——

  日期：——
• Aldol Additions of Titanium and Boron Enolates of Achiral and Chiral δ-Lactones to Achiral Model Aldehydes: Simple and Induced Diastereoselectivities
  作者：Fabian Weber、Fabian Becker、Manfred Keller、Harald Hillebrecht、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201501128

  日期：2015.12

  We studied the steric course of aldol additions of CpTiCl2 (novel) or Bu2B enolates of the unsubstituted δ-lactone and of the four monomethylated δ-lactones to isobutyraldehyde, crotonaldehyde, and para-bromobenzaldehyde. The titanium enolates reacted syn-selectively with >95:5 ds in most cases. The boron enolates reacted anti-selectively without exception (ds = 98:2 to 92:8). These selectivities paired

  我们研究了未取代的 δ-内酯和四种单甲基化 δ-内酯的 CpTiCl2（新型）或 Bu2B 烯醇化物的羟醛添加到异丁醛、巴豆醛和对溴苯甲醛的空间过程。在大多数情况下，钛烯醇化物与> 95:5 ds 发生顺选择性反应。硼烯醇化物无一例外地进行抗选择性反应（ds = 98:2 至 92:8）。这些选择性与α-羟烷基取代基相对于内酯的β-或γ-甲基的优选反式取向和相对于内酯的δ-甲基的优选顺式取向配对。我们制备的 γ-甲基-δ-内酯 (20) 具有串联的乙二醇裂解/内酯 → 内酯转化与 cat。速度/化学计量。PhI(OAc)2，我们认为它是新颖的。