tert-butyl (4-phenylbut-3-yn-1-yl)(p-tosyl)carbamate | 1307726-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-phenylbut-3-yn-1-yl)(p-tosyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (4-phenylbut-3-yn-1-yl)(tosyl)carbamate；tert-butyl N-(4-phenylbut-3-yn-1-yl)-N-tosylcarbamate；tert-butyl 4-phenylbut-3-ynyl(tosyl)carbamate
• CAS: 1307726-08-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄S
• 分子量: 399.511
• InChiKey: YFDXWOIOKYXAEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-phenylbut-3-yn-1-yl)(p-tosyl)carbamate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-methyl-N-(4-oxo-4-phenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(iii)-catalyzed oxidative bicyclization of 4-arylbut-3-yn-1-amines with internal alkynes through C–H functionalization

  摘要：

  通过C-H官能化呈现了一种新的Rh（III）催化氧化双环化反应，用于合成苯并[g]吲哚。

  DOI：

  10.1039/c5cc05093f
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tert-butyl (4-phenylbut-3-yn-1-yl)(p-tosyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  3-Thiolated pyrroles/pyrrolines: controllable synthesis and usage for the construction of thiolated fluorophores

  摘要：

  通过调节反应溶剂，实现了对3-硫代吡咯或吡咯烯的可控合成，从而有效构建了双硫代化的BODIPY。

  DOI：

  10.1039/d0cc07988j

文献信息

• Au(I)/Au(III)-catalyzed Sonogashira-type reactions of functionalized terminal alkynes with arylboronic acids under mild conditions
  作者：Deyun Qian、Junliang Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.7.92

  日期：——

  A straightforward, efficient, and reliable redox catalyst system for the Au(I)/Au(III)-catalyzed Sonogashira cross-coupling reaction of functionalized terminal alkynes with arylboronic acids under mild conditions has been developed.

  一个直接、高效、可靠的氧化还原催化剂体系，用于在温和条件下，通过Au(I)/Au(III)催化的Sonogashira偶联反应，将官能化末端炔烃与芳基硼酸进行交叉偶联反应。
• Photoinduced arylative formal 4-<i>endo-dig</i> cyclization of propargyl alcohols/amines to access strained heterocycles
  作者：Pammi Venka Reddy、Attunuri Nagireddy、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d3gc03540a

  日期：——

  molecules is always in demand. Oxetanes and azetidines are strained heterocycles that possess unique physicochemical properties and exhibit distinctive chemical reactivity. These together prompted us to design a novel synthetic strategy to access them through photo-catalysed annulative formal 4-endo-dig cyclization of propargyl alcohols/amines with benzoquinones. This approach is devoid of any chemical

  始终需要开发绿色和可持续的小分子合成方法。氧杂环丁烷和氮杂环丁烷是应变杂环化合物，具有独特的物理化学性质并表现出独特的化学反应性。这些共同促使我们设计一种新颖的合成策略，通过光催化的炔丙醇/胺与苯醌的环化形式4-内位环化来获得它们。该方法不含任何化学试剂或催化剂，不需要使用恶劣条件或有害溶剂，因此符合绿色方法。
• Iron-Catalyzed Cycloaddition of Alkynenitriles and Alkynes
  作者：Brendan R. D’Souza、Timothy K. Lane、Janis Louie

  DOI：10.1021/ol2009939

  日期：2011.6.3

  The combination of Fe(OAc)(2) and an electron-donating, sterically hindered pyridyl bisimine ligand catalyzes the cycloaddition of alkynenitriles and alkynes. A variety of substituted pyridines were obtained in good yields.