ethyl 3-(2-formyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate | 1241960-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-(2-formyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
• CAS: 1241960-28-0
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: IEBQJJSAGAIXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-formyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-methoxy-9,10,11,14-tetrahydro-5H-benzo[g][1,5]oxazocino[4,5-a]isoindol-13(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型多环吡咯衍生物的分子内大环内酯化，光物理和生物学研究†

  摘要：

  在本文中，我们报道了N-取代的吡咯衍生物的有效合成及其在通过两组分偶联反应，然后通过碱介导的分子内环化反应来构建大环恶唑烷酮中的应用。该方法提供了一种简单的两步法，可以在温和的反应条件下以高收率构建稠合的吡咯并恶唑啉酮衍生物库。本方法提供了容易获得荧光吡咯衍生物文库的合成的途径。其中，叔丁基2-（2-（3-羟丙基）-7-甲氧基-4,5-二氢- 2 H ^ -苯并[ ë] isoindol-1-yl）acetate已用于生物分析成像，显示有效的细胞内化作用，没有明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00160f
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 四丁基氯化铵 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 钯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 3-(2-formyl-6-methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Michael-Aldol 反应合成多融合吡咯并 [1,2-a] 喹啉系统及其在分子传感研究中的应用

  摘要：

  在此，我们提出了一种弱酸促进的串联氮杂-迈克尔-醛醇策略，通过在一锅中构建吡咯和喹啉环来合成不同稠合的吡咯并[1,2- a ]喹啉（三环至五环支架） . 所描述的方案在吡咯-喹啉环中制造了两个 C-N 键和一个 C-C 键，这些环是在无过渡金属的条件下通过挤压环保水分子依次形成的。按照目前的方案合成了酮咯酸药物类似物，其中一种合成的三环吡咯并 [1,2- a ] 喹啉荧光团已用于通过荧光猝灭效应检测剧毒苦味酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00109

文献信息

• One-pot synthesis of highly fluorescent polycyclic benzimidazole derivatives
  作者：Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Atiur Ahmed、Arabinda Mandal、Atanu Jana、Mohammed Ikbal、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1039/c3ra44521f

  日期：——

  An efficient one pot synthesis of polycyclic benzimidazole derivatives has been developed (up to 90% yield). The protocol is very mild, metal-free, and not restricted to anhydrous conditions. It also demonstrates an example of preferential electrocyclic reaction over Michael reaction. These new benzimidazole derivatives are highly fluorescent and show a dramatic change with pH; The characteristic bright

  已经开发了一种有效的一锅合成多环苯并咪唑衍生物的方法（产率高达90％）。该方案非常温和，不含金属，并且不限于无水条件。它还展示了比Michael反应优先进行电环反应的示例。这些新的苯并咪唑衍生物具有很高的荧光性，并随pH值发生显着变化。在MeOH（紫外光，366 nm）中观察到特征性的明亮的蓝色荧光，但在pH = 2.5时强度完全减弱。
• First Example of Copper(I) Catalyzed Decarboalkoxymethylation of Alkyl 2-[1-(Pyridin-2-yl)-1<i>H</i> -pyrrol-2-yl]acetates
  作者：Sk Asraf Ali、Anirban Bera、Susanta Kumar Manna、Subrata Santra、Mijanur Rahaman Molla、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.202000331

  日期：2020.5.14

  An unprecedented functional group assisted CuI‐catalyzed defunctionalization reaction has been developed. The simple strategy can remove the ester with the methylene group (–CH2CO2R) from a large array of N‐pyridinyl pyrrolo esters. In addition to the synthesis, an interesting extensive mechanistic study with evidence on the roles of both CuI and the N‐pyridinyl ring is also reported.

  已经开发出前所未有的官能团辅助的Cu I催化的去官能化反应。简单的策略可以从大量N-吡啶基吡咯烷酸酯中除去带有亚甲基的酯（–CH 2 CO 2 R）。除了合成以外，还报道了一项有趣的广泛的机理研究，该研究提供了有关Cu I和N-吡啶基环的作用的证据。
• One-pot tandem cyclisation to pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]benzodiazepines: a modified approach to the Pictet–Spengler reaction
  作者：Sk Asraf Ali、Suresh Kumar Mondal、Tapas Das、Susanta Kumar Manna、Anirban Bera、Debabrata Dafadar、Sourenjit Naskar、Mijanur Rahaman Molla、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/c9ob00448c

  日期：——

  We have reported a one-pot two-step methodology for the synthesis of highly condensed heterocycles, pyrrolo[1,2-a][1,4]benzodiazepines, by a modified Pictet–Spengler reaction under mild conditions in a short time. Our approach has a few advantages over the conventional two components synthesis as it is step and atom economic, environmentally benign and a convergent synthetic method. We have discussed

  我们已经报道了在改良的Pictet-Spengler反应中在短时间内在改良的Pictet-Spengler反应中合成高浓缩杂环，吡咯并[1,2- a ] [1,4]苯并二氮杂物的一锅两步方法。我们的方法相对于常规的两组分合成方法具有一些优势，因为它是一步法和原子经济，对环境有益的方法，并且是一种收敛的合成方法。我们在这里讨论了这种新颖方法的广泛的基质范围。
• An efficient synthesis of pyrrole and fluorescent isoquinoline derivatives using NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation
  作者：Akash Jana、Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Arabinda Mandal、Saikat Kumar Manna、Avijit Jana、Bidyut Kumar Senapati、Manas Jana、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.002

  日期：2016.8

  An efficient synthetic protocol of pyrroles and isoquinolines through NaN3/NH4Cl promoted intramolecular aza-annulation of formyl group with suitable alkenes or alkynes is described in high yield and regioselectivities. The metal free exo-trig and endo-dig aza-cyclisation has been extended for the synthesis of bicyclic or tricyclic pyrroles along with environment sensitive fluorescent isoquinoline

  以高收率和区域选择性描述了通过NaN 3 / NH 4 Cl促进的甲酰基分子内氮杂环化与合适的烯烃或炔烃的吡咯和异喹啉的有效合成方案。无金属外型- trig的和内切-挖氮杂环化已扩展为二环或三环的吡咯与环境敏感的荧光异喹啉衍生物沿合成。反应发生的产率高，范围广且对官能团的耐受性高。lamellarin Q核心结构的简短合成证明了该方法的合成效用。
• A novel approach to benz[e]indenes
  作者：Nasima Yasmin、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.031

  日期：2010.9

  A number of benz[e]indene derivatives have been prepared at room temperature in good to excellent yields by treating 3-(2-formyl-cycloalkenyl)-acrylic acid esters with diphosphorus pentasulfide. An azulene derivative was also synthesized by this simple method.

  通过用五硫化二磷处理3-（2-甲酰基-环烯基）-丙烯酸酯，在室温下以良好或优异的产率制备了许多苯并[ e ]茚衍生物。还通过该简单方法合成了z并衍生物。