N-(methoxycarbonyl)-S-methyl-L-cysteine | 198958-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxycarbonyl)-S-methyl-L-cysteine
• 英文别名: N-methoxycarbonyl-(L)-S-methylcysteine；(2R)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 198958-58-6
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: OBNBXGQDMXYQDD-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-S-methyl-L-cysteine 、 methyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-[(2S)-2-{5-[4-(4-{2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl}phenyl)phenyl]-1H-imidazol-2-yl}pyrrolidin-1-yl]butan-2-yl]carbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl N-[(1R)-2-[(2S)-2-[5-[4-[4-[2-[(2S)-1-[(2S)-2-(methoxycarbonylamino)-3-methyl-butanoyl]pyrrolidin-2-yl]-1H-imidazol-5-yl]phenyl]phenyl]-1H-imidazol-2-yl]pyrrolidin-1-yl]-1-(methylsulfanylmethyl)-2-oxo-ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of novel anti-HCV molecules that deliver intracellularly three highly potent NS5A inhibitors

  摘要：

  The design and synthesis of new non-symmetrical NS5A inhibitors with sulfur containing amino acids is reported along with their ability to block HCV replication in an HCV 1b replicon system. These compounds display EC50 values in the picomolar range with a large therapeutic index (>10(6)). Moreover, cellular pharmacology studies show that our preferred compounds intracellularly deliver three potent NS5A inhibitors. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.031
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基-L-半胱氨酸 、 氯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-(methoxycarbonyl)-S-methyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  对称的联苯胺衍生物作为抗HCV剂：深入了解封端氨基酸的性质，立体化学以及封端氨基甲酸酯的末端大小。

  摘要：

  新的对称分子，带有联苯胺脯氨酰胺核心，两个末端氨基甲酸酯帽的大小和性质可变，包括天然和非天然氨基酸。核心结构的几个末端N-氨基甲酸酯取代基，范围从直链甲基，乙基和丁基到支链异丁基；还合成了芳族取代基。 系列1具有疏水的AA残基，即S和R苯基甘氨酸和末端氨基甲酸酯封端基团，而系列2带有含硫的氨基酸，特别是S和R蛋氨酸和天然的R甲基半胱氨酸。使用HCV 1b（Con1）报告基因复制子细胞系测试了新化合物的抑制活性（EC 50）和细胞毒性（CC 50）。具有非天然封端残基且带有d-苯基甘氨酸氨基酸残基和N-异丁氧基羰基封端基团的化合物4在这两个系列中活性最高，EC 50 = 0.0067 nM。此外，它显示出高SI 50  > 14788524，并且在最高测试浓度（100μM）下没有细胞毒性，表明其安全性。化合物4还抑制HCV基因型2a，3a和4a。与临床批准的NS5A抑制剂Daclatasvi

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104089

文献信息

• Antivirally active heterocyclic azahexane derivatives
  申请人：Novartis Finance Corporation

  公开号：US05849911A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  There are described compounds of formula I*, ##STR1## wherein R.sub.1 is lower alkoxycarbonyl, R.sub.2 is secondary or tertiary lower alkyl or lower alkylthio-lower alkyl, R.sub.3 is phenyl that is unsubstituted or substituted by one or more lower alkoxy radicals, or C.sub.4 -C.sub.8 cycloalkyl, R.sub.4 is phenyl or cyclohexyl each substituted in the 4-position by unsaturated heterocyclyl that is bonded by way of a ring carbon atom, has from 5 to 8 ring atoms, contains from 1 to 4 hetero atoms selected from nitrogen, oxygen, sulfur, sulfinyl (--SO--) and sulfonyl (--SO.sub.2 --) and is unsubstituted or substituted by lower alkyl or by phenyl-lower alkyl, R.sub.5, independently of R.sub.2, has one of the meanings mentioned for R.sub.2, and R.sub.6, independently of R.sub.1, is lower alkoxycarbonyl, or salts thereof, provided that at least one salt-forming group is present. The compounds are inhibitors of retroviral aspartate protease and can be used, for example, in the treatment of AIDS. They exhibit outstanding pharmacodynamic properties.

  以下是公式I*的描述，##STR1## 其中R.sub.1是低级烷氧羰基，R.sub.2是二级或三级低级烷基或低级烷基硫基-低级烷基，R.sub.3是未取代或由一个或多个低级烷氧基团取代的苯基，或者是C.sub.4 -C.sub.8环烷基，R.sub.4是苯基或环己基，每个在4位上取代有不饱和杂环，该杂环通过环碳原子连接，具有5到8个环原子，含有1到4个选自氮、氧、硫、亚磺酰基(--SO--)和磺酰基(--SO.sub.2--)的杂原子，并且未取代或由低级烷基或苯基-低级烷基取代，R.sub.5独立于R.sub.2，具有R.sub.2所述的一个含义，而R.sub.6独立于R.sub.1，是低级烷氧羰基，或其盐类，前提是至少存在一个成盐基团。这些化合物是逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，例如，可以用于治疗艾滋病。它们展现出卓越的药效动力学特性。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050148623A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• [EN] ANTIVIRALLY ACTIVE HETEROCYCLIC AZAHEXANE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AZAHEXANE HETEROCYCLIQUES A ACTIVITE ANTIVIRALE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1997040029A1

  公开（公告）日：1997-10-30

  (EN) There are described compounds of formula (I*) wherein R1 is lower alkoxycarbonyl, R2 is secondary or tertiary lower alkyl or lower alkylthio-lower alkyl, R3 is phenyl that is unsubsituted or substituted by one or more lower alkoxy radicals, or C4-C8cycloalkyl, R4 is phenyl or cyclohexyl each substituted in the 4-position by unsaturated heterocyclyl that is bonded by way of a ring carbon atom, has from 5 to 8 ring atoms, contains from 1 to 4 hetero atoms selected from nitrogen, oxygen, sulfur, sulfinyl (-SO-) and sulfonyl (-SO2-) and is unsubstituted or substituted by lower alkyl or by phenyl-lower alkyl, R5, independently of R2, has one of the meanings mentioned for R2, and R6, independently of R1, is lower alkoxycarbonyl, or salts thereof, provided that at least one salt-forming group is present. The compounds are inhibitors of retroviral aspartate protease and can be used, for example, in the treatment of AIDS. They exhibit outstanding pharmacodynamic properties.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I*) dans laquelle R1 représente alcoxycarbonyle inférieur, R2 représente un alkyle inférieur secondaire ou tertiaire ou un alkylthio inférieur-alkyl inférieur, R3 représente phényle qui est substitué ou non par un ou plusieurs radicaux alcoxy inférieur, ou cycloalkyle en C4-C8, R4 représente phényle ou cyclohéxyle, chacun substitué en position 4 par un hétérocyclyle insaturé qui est lié par un atome de carbone du cycle, possède de 5 à 8 atomes cycliques, renferme de 1 à 4 hétéroatomes sélectionnés parmi azote, oxygène, soufre, sulfinyle (-SO-) et sulfonyle (-SO2-) et à substituer ou non par alkyle inférieur ou par phényl-alkyle inférieur, R5, indépendamment de R2, possède l'une des significations précitées pour R2, et R6, indépendamment de R1, représente alcoxycarbonyle inférieur, ou à des sels de ces composés, à condition qu'au moins un groupe formant un sel soit présent. Ces composés sont des inhibiteurs de l'aspartate protéase rétrovirale et peuvent être utilisés, par exemple, dans le traitement du SIDA. Ils présentent d'excellentes propriétés pharmacodynamiques.

  (中文) 描述了式(I*)的化合物，其中R1为低级烷氧羰基，R2为次级或三级低级烷基或低级烷硫基-低级烷基，R3为苯基，未取代或被一个或多个低级烷氧基取代，或C4-C8环烷基，R4为苯基或环己基，每个取代在4位上的不饱和杂环基通过一个环碳原子相连，具有5-8个环原子，包含1-4个从氮、氧、硫、亚硫基(-SO-)和磺酰基(-SO2-)中选取的杂原子，未取代或被低级烷基或苯基-低级烷基取代，R5与R2独立，具有R2中提到的其中一种含义，R6与R1独立，为低级烷氧羰基或其盐，前提是至少存在一个形成盐的基团。这些化合物是逆转录病毒天冬氨酸蛋白酶抑制剂，可以用于治疗艾滋病等疾病。它们具有出色的药理学特性。
• HIV Protease Inhibiting Compounds
  申请人：DeGoey David A.

  公开号：US20100249181A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种化合物，其化学式为，用作HIV蛋白酶抑制剂。还公开了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Hiv protease inhibiting compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP2266971A2

  公开（公告）日：2010-12-29

  A compound of the formula (I) is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  公开了一种作为 HIV 蛋白酶抑制剂的式 (I) 化合物。还公开了抑制 HIV 感染的方法和组合物。