2-(p-tolylsulfinyl)pyrrole | 75421-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-tolylsulfinyl)pyrrole
• 英文别名: 2-(4-methylphenyl)sulfinyl-1H-pyrrole
• CAS: 75421-80-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NOS
• 分子量: 205.28
• InChiKey: LBFQXQIZROJDLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-tolylsulfinyl)pyrrole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(p-tolylsulfinyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of ±-isoretronecanol from pyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98848-8
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 在 ammonium peroxodisulfate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(p-tolylsulfinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  杂芳烃的可见光加速CH磺酰化

  摘要：

  杂芳族亚砜是天然产物，药物，催化剂和材料中的常见结构基序。我们报道了由次亚酰胺和过二硫酸盐的无金属可见光加速杂芳族亚砜的合成。该反应在室温下用蓝光照射进行，并允许富电子杂芳烃（例如吡咯和吲哚）的C H亚磺酰化。基于底物范围，取代选择性和与不同亲核试剂的竞争实验，提出了亲电芳香取代机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201610210

文献信息

• Regioselective and oxidant-free sulfinylation of indoles and pyrroles with sulfinamides
  作者：Yuan-Zhao Ji、Jin-Yu Zhang、Hui-Jing Li、Chunguang Han、Yi-Kun Yang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/c9ob00526a

  日期：——

  time-controlled highly selective C3- or C2-sulfinylation of pyrroles with sulfinamides is reported for the first time. The sulfinylation of indoles with sulfinamides using this protocol is oxidant-free and can be performed under obviously more feasible conditions (1.2 equiv. of indoles, 10 min) in comparison with the precedent procedure (3–20 equiv. of indoles, 16–18 h, ammonium persulfate as oxidant, hv). A

  首次报道了用亚磺酰胺意外地控制时间的高选择性吡咯的C3-或C2-亚磺酰基化。与先前的程序（3–20当量的吲哚，16–18）相比，使用该方案将亚吲哚的亚磺酰基进行亚磺酰胺化是无氧化剂的，并且可以在明显更可行的条件下进行（1.2当量的吲哚，10分钟）。 h，过硫酸铵作为氧化剂，hv）。可以容忍各种官能团，并且以中等至极好的收率获得了各种C2-硫代吲哚和C2 / 3-硫代吡咯。
• Synthesis of heteroleptic pyrrolide/bipyridyl complexes of ruthenium(II)
  作者：Travis Lundrigan、Carla L.M. Jackson、Md. Imam Uddin、Lloyd A. Tucker、Adeeb Al-Sheikh Ali、Anthony Linden、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1139/v2012-045

  日期：2012.8

  The synthesis and characterization of the first heteroleptic pyrrolide/2,2′-bipyridyl complexes of ruthenium(II) are reported. Pyrroles substituted at the 2-position with X = O functionality react with Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O to form complexes in which the pyrrolide ligands chelate to Ru(II). The library of pyrroles includes 2-formyl, 2-keto, 2-carboxylato, 2-sulfinyl, and 2-sulfonyl derivatives.

  报道了第一种钌(II)的杂环吡咯/2,2′-联吡啶配合物的合成和表征。在2-位取代X = O官能团的吡咯与Ru(bipy)₂Cl₂·2H₂O反应，形成吡咯配体与Ru(II)螯合的配合物。吡咯库包括2-醛基、2-酮基、2-羧基、2-砜基和2-磺基衍生物。
• N-(Triisopropylsilyl)pyrrole. A progenitor "par excellence" of 3-substituted pyrroles
  作者：Brian L. Bray、Peter H. Mathies、Reto Naef、Dennis R. Solas、Thomas T. Tidwell、Dean R. Artis、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00313a019

  日期：1990.12

  A very effective strategy has been devised for the synthesis of 3-substituted pyrroles based on the use of the triisopropylsilyl (TIPS) moiety as a sterically demanding nitrogen substituent to obstruct the attack of electrophilic reagents at the alpha-positions. 1-(Triisopropylsilyl)pyrrole (1) undergoes highly preferential kinetic electrophilic substitution at the beta-position with a variety of electrophiles (Br+, I+, NO2+, RCO+, etc.) and fluoride ion induced desilylation of the products provides the corresponding 3-substituted pyrroles in good overall yields. Competitive trifluoroacetylation experiments demonstrate that substitution of TIPS-pyrrole at the alpha-positions is decelerated by a factor of > 10(4), vs pyrrole at the same sites, without affecting reactivity at the beta-positions. 1-(Triisopropylsilyl)-3-bromopyrrole (2) is readily converted into the 3-lithio compound 44 by bromine-lithium interchange with alkyllithium reagents. This previously unavailable, formal equivalent of 3-lithiopyrrole is itself an excellent source of a wide range of beta-substituted pyrroles, many of which would not be directly preparable from 1. TIPS-pyrrole can be 3,4-dihalogenated and these compounds undergo sequential halogen-metal interchange trapping reactions. This process is exemplified by an efficient, three-step synthesis of the antibiotic verrucarin E (63) from the dibromo compound 5.
• Synthesis and rearrangement of 2-(arylsulfinyl)- and 2-(alkylsulfinyl)pyrroles
  作者：Olga Carmona、Robert Greenhouse、Rosita Landeros、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo01314a025

  日期：1980.12
• CARMONA O.; GREENHOUSE R.; LANDEROS R.; MUCHOWSKI J. M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 26, 5336-5339
  作者：CARMONA O.、 GREENHOUSE R.、 LANDEROS R.、 MUCHOWSKI J. M.

  DOI：——

  日期：——