tert-butyl N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-{5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl} carbamate | 1393882-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-{5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl} carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-(5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)carbamate
• CAS: 1393882-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂FN₄O₂
• 分子量: 397.236
• InChiKey: MZGNADDPTYJGPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-{5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl} carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-5-N-cyclohexylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-5,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  丝裂素活化蛋白激酶活化蛋白激酶2（MAPKAP-K2）作为抗炎目标：使用聚焦库和基于结构的优化方法的选择性吡唑并[1,5- a ]嘧啶抑制剂的发现和体内活性

  摘要：

  通过筛选激酶集中的文库，发现了一类新型的促分裂原活化蛋白激酶活化蛋白激酶2（MAPKAP-K2）抑制剂。MAPKAP-K2的同源性模型已生成，可用于指导最初的SAR研究并合理化所观察到的对CDK2的选择性。结合到晶体MAPKAP-K2的活性系列化合物的X射线晶体结构证实了预测的结合模式。这使得能够发现一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，它们在抗内毒素休克的小鼠模型中作为抗TNF-α剂具有良好的体外细胞效价和体内功效。

  DOI：

  10.1021/jm300411k
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二氯吡唑并[1,5-A]嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-N-{5-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl} carbamate
  参考文献：
  名称：

  校正作为抗炎目标的丝裂素活化的蛋白激酶活化的蛋白激酶2（MAPKAP-K2）：使用聚焦库和基于结构的优化方法的选择性吡唑并[1,5- a ]嘧啶抑制剂的发现和体内活性

  摘要：

  与该添加和更正相关的更正文件（请参见上文），其中列出了所有化合物的合成的实验细节以及所有中间体和最终化合物的光谱数据；激酶选择性小组（S）-44 ; THP-1细胞为基础（测定浓度效应曲线小号- ）44，59，和64。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。本文尚未被其他出版物引用。与该添加和更正相关的更正文件（请参见上文），其中列出了所有化合物的合成的实验详细信息以及所有中间体和最终化合物的光谱数据；（S）-44 ; THP-1细胞为基础（测定浓度效应曲线小号- ）44，59，和64。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。

  DOI：

  10.1021/jm3013954