5-phenyl-4-pentenylphosphine | 262594-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-4-pentenylphosphine
• 英文别名: 5-phenyl-4-pentynylphosphine；5-Phenylpent-4-ynylphosphane；5-phenylpent-4-ynylphosphane
• CAS: 262594-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₃P
• 分子量: 176.198
• InChiKey: UAEXCCMAGYGLJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-4-pentenylphosphine 在 iron(II)β-diketiminate complex 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以57%的产率得到6-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydrophosphinine
  参考文献：
  名称：

  使用铁（II）对未活化的烯烃和炔烃进行氢磷酸化：催化作用和机理研究

  摘要：

  将膦催化地加成到烯烃和炔烃中是非常有吸引力的方法，该方法使用容易获得且便宜的材料以100％的原子经济反应获得膦。该产物是潜在有用的配体和有机催化剂。本文中，我们报道了一系列具有简单的β-二酮铁配合物的非活化膦烯和膦炔的分子内氢磷酸化的第一个例子。动力学研究表明，相对于膦和催化剂，这种转化是一级的。提出了铁催化氢磷酸化的机械解释，并得到了收集的实验证据的支持。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02290
• 作为产物：
  描述：

  (5-溴戊-1-炔-1-基)苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-phenyl-4-pentenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  有机镧系元素催化的膦基烯烃和膦基炔烃的分子内氢膦化/环化：范围、选择性和机理

  摘要：

  Cp'(2)LnE(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y, Lu; E = CH, N；TMS = SiMe(3)) 作为膦烯烃和膦炔烃 RHP(CH(2))(n)()CH=CH(2) (R = Ph, H; n = 3, 4) 和 H(2)P(CH(2))(n)C 三键 C-Ph (n = 3, 4) 分别提供相应的杂环。这些过程的动力学和机械数据表现出与有机镧系元素介导的分子内加氢胺化/环化的相似之处以及明显的差异。本催化循环的周转限制步骤是将碳-碳不饱和键插入 Ln-P 键，然后快速质子化生成的 Ln-C 键。在大约一个半衰期内，速率定律在 [催化剂] 中是一级的，在 [底物] 中是零级的，杂环产物在更高的转化率下会侵入。催化剂的静止状态很可能是镧系膦-磷化物复合物，二聚体 [Cp'(2)YP(H)Ph](2) 被分离出来并具

  DOI：

  10.1021/ja010811i

文献信息

• Iron-Catalyzed Hydroboration: Unlocking Reactivity through Ligand Modulation
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Callum R. Woof、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201602818

  日期：2016.8.8

  hydroboration (HB) of alkenes and alkynes is reported. A simple change in ligand structure leads to an extensive change in catalyst activity. Reactions proceed efficiently over a wide range of challenging substrates including activated, unactivated and sterically encumbered motifs. Conditions are mild and do not require the use of reducing agents or other additives. Large excesses of borating reagent are not required

  据报道，烯烃和炔烃的铁催化硼氢化（HB）。配体结构的简单变化导致催化剂活性的广泛变化。反应可在各种挑战性底物上有效进行，包括激活，未激活和空间受限的基序。条件温和，不需要使用还原剂或其他添加剂。不需要大量过量的硼酸化试剂，从而可以在存在多个双键的情况下控制化学和区域选择性。机械学的见解表明，该反应很可能通过高反应性的氢化铁中间体进行。
• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydrophosphination/Cyclization of Phosphinoalkenes and Phosphinoalkynes
  作者：Michael R. Douglass、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja993633q

  日期：2000.3.1
• Intramolecular Hydrophosphination/Cyclization of Phosphinoalkenes and Phosphinoalkynes Catalyzed by Organolanthanides:  Scope, Selectivity, and Mechanism
  作者：Michael R. Douglass、Charlotte L. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja010811i

  日期：2001.10.1

  Organolanthanide complexes of the general type Cp'(2)LnE(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y, Lu; E = CH, N; TMS = SiMe(3)) serve as effective precatalysts for the rapid intramolecular hydrophosphination/cyclization of the phosphinoalkenes and phosphinoalkynes RHP(CH(2))(n)()CH=CH(2) (R = Ph, H; n = 3, 4) and H(2)P(CH(2))(n)C triple bond C-Ph (n = 3, 4) to afford the corresponding heterocycles

  Cp'(2)LnE(TMS)(2) (Cp' = eta(5)-Me(5)C(5); Ln = La, Sm, Y, Lu; E = CH, N；TMS = SiMe(3)) 作为膦烯烃和膦炔烃 RHP(CH(2))(n)()CH=CH(2) (R = Ph, H; n = 3, 4) 和 H(2)P(CH(2))(n)C 三键 C-Ph (n = 3, 4) 分别提供相应的杂环。这些过程的动力学和机械数据表现出与有机镧系元素介导的分子内加氢胺化/环化的相似之处以及明显的差异。本催化循环的周转限制步骤是将碳-碳不饱和键插入 Ln-P 键，然后快速质子化生成的 Ln-C 键。在大约一个半衰期内，速率定律在 [催化剂] 中是一级的，在 [底物] 中是零级的，杂环产物在更高的转化率下会侵入。催化剂的静止状态很可能是镧系膦-磷化物复合物，二聚体 [Cp'(2)YP(H)Ph](2) 被分离出来并具
• Hydrophosphination of Unactivated Alkenes and Alkynes Using Iron(II): Catalysis and Mechanistic Insight
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Andrew K. King、John P. Lowe、Mary F. Mahon、Ruth L. Webster

  DOI：10.1021/acscatal.6b02290

  日期：2016.11.4

  The catalytic addition of phosphines to alkenes and alkynes is a very attractive process that offers access to phosphines in a 100% atom-economic reaction using readily available and inexpensive materials. The products are potentially useful ligands and organocatalysts. Herein, we report the first example of intramolecular hydrophosphination of a series of nonactivated phosphinoalkenes and phosphinoalkynes

  将膦催化地加成到烯烃和炔烃中是非常有吸引力的方法，该方法使用容易获得且便宜的材料以100％的原子经济反应获得膦。该产物是潜在有用的配体和有机催化剂。本文中，我们报道了一系列具有简单的β-二酮铁配合物的非活化膦烯和膦炔的分子内氢磷酸化的第一个例子。动力学研究表明，相对于膦和催化剂，这种转化是一级的。提出了铁催化氢磷酸化的机械解释，并得到了收集的实验证据的支持。