1-naphthyl 3,4,5-trimethoxyphenyl carbinol trimethylsilylether | 174968-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthyl 3,4,5-trimethoxyphenyl carbinol trimethylsilylether
• 英文别名: Trimethyl-[naphthalen-1-yl-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methoxy]silane
• CAS: 174968-70-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄Si
• 分子量: 396.558
• InChiKey: LLBPLBKKBQMQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthyl 3,4,5-trimethoxyphenyl carbinol trimethylsilylether 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 8,9-dihydroxy-7-methoxy-5-naphthyl-1,2,3,5,10,10a-hexahydrobenz[f]indolizine-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。N- [α-萘基-（3,4,5-三甲氧基苯基）-甲基]焦谷氨酸的合成与环化

  摘要：

  三甲氧基苯基萘基甲醇三甲基甲硅烷基醚与N-三甲基甲硅烷基-焦谷氨酸甲酯的缩合产生两种可分离的酯。皂化后获得的酸的弗瑞德-克来福特环化得到了皂苷鬼臼毒素的类似物。用氢溴酸还原和处理所获得的产物产生氮杂毒素的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370202
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 1,1-二溴乙烷 、 magnesium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-naphthyl 3,4,5-trimethoxyphenyl carbinol trimethylsilylether
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。N- [α-萘基-（3,4,5-三甲氧基苯基）-甲基]焦谷氨酸的合成与环化

  摘要：

  三甲氧基苯基萘基甲醇三甲基甲硅烷基醚与N-三甲基甲硅烷基-焦谷氨酸甲酯的缩合产生两种可分离的酯。皂化后获得的酸的弗瑞德-克来福特环化得到了皂苷鬼臼毒素的类似物。用氢溴酸还原和处理所获得的产物产生氮杂毒素的类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370202

文献信息

• ON the silylation of diarylcarbinols
  作者：Philippe Gautret、Samira El-ghammarti、Anne Legrand、Daniel Couturier、Beno[icaron]t Rigo

  DOI：10.1080/00397919608086745

  日期：1996.2

  Because of their dismutation into benzophenones and diphenylmethanes, it is necessary to use chlorotrimethylsilane and not triflic acid as a catalyst for the silylation of diarylcarbinol with hexamethyldisilazane.