2-(5-carboxy-2-nitrophenyl)-2-methylpropanoic acid | 154078-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-carboxy-2-nitrophenyl)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: 3-(2-Carboxypropan-2-yl)-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 154078-88-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: GPGHNZYVXUYSAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-carboxy-2-nitrophenyl)-2-methylpropanoic acid 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳基酰胺环化的结构与动力学之间的关系：环化活化的芳族芥菜的潜在前药。

  摘要：

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药

  DOI：

  10.1021/jm00029a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<5-(methoxycarbonyl)-2-nitrophenyl>-2-methylpropanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到2-(5-carboxy-2-nitrophenyl)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基芳基酰胺环化的结构与动力学之间的关系：环化活化的芳族芥菜的潜在前药。

  摘要：

  提出具有通用结构I的2-硝基芳基酰胺作为生物可还原的前药，其能够通过四面体中间体III通过自发环化所得的2-氨基芳基酰胺II而在生物活化时释放细胞毒性的氨基苯胺芥子Ⅴ。该概念允许单独优化影响硝基还原和芥菜反应性的取代基效果。合成了一系列的模型2-氨基芳基酰胺，并研究了它们的环化率。在pH 2.4下，它们的变化范围是50,000倍以上（从0.00040到21 min-1的穗粒）。对于详细研究的三种化合物，速率与pH呈线性关系，表明在所研究的pH范围内，速率决定步骤的机理没有变化。氨基的亲核性对环化动力学影响不大，而吸电子基团会减慢速率。化合物的几何形状也很重要，其结构活性关系表明该分子的预组织可大大提高环化速率。相反，各种基团对离去的苯胺的4-取代对环化反应的影响很小。这些结果与确定四面体中间体的速率决定步骤是一致的。这些模型研究表明，可以将苯基二甲基乙酰胺系统开发为生物还原触发释放胺的前药

  DOI：

  10.1021/jm00029a009

文献信息

• Atwell Graham J., Sykes Bridget M., OConnor Charmian J., Denny William A., J. Med. Chem, 37 (1994) N 3, S 371- 380
  作者：Atwell Graham J., Sykes Bridget M., OConnor Charmian J., Denny William A.

  DOI：——

  日期：——