(S)-3-((s)-1-羟基-3-甲基丁基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 | 1251570-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-3-((s)-1-羟基-3-甲基丁基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 3-((S)-1-羟基-3-甲基丁基)吡咯烷-1-甲酸(S)-叔丁基酯
• 英文名称: tert-butyl (3S)-3-[(1S)-1-hydroxy-3-methyl-butyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (S)-3-((S)-1-hydroxy-3-methylbutyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(3S)-3-(1-hydroxy-3-methylbutyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；(S)-3-((S)-1-hydroxy-3-methylbutyl)pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester；(S)-tert-Butyl 3-((S)-1-hydroxy-3-methylbutyl)pyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (3S)-3-[(1S)-1-hydroxy-3-methylbutyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1251570-88-3
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₃
• 分子量: 257.373
• InChiKey: MQRNOQSTKGOKHN-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((s)-1-羟基-3-甲基丁基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(S)-3-methyl-1-((S)-pyrrolidin-3-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映选择性方法的3取代的吡咯烷：羟色胺去甲肾上腺素再摄取抑制剂（SNRIs）的吡咯烷核的不对称合成

  摘要：

  一种新的和有效的合成方法，以对映体纯的3-取代吡咯烷骨架由容易获得的（小号）-PMB缩水甘油醚作为起始原料并将其应用到吡咯烷核的不对称合成1血清素去甲肾上腺素再摄取抑制剂的（SNRIs的）2和3是描述。该合成利用有机催化的不对称迈克尔加成反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.069
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吡咯烷-3-甲酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (S)-3-((s)-1-羟基-3-甲基丁基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent, Dual Serotonin and Norepinephrine Reuptake Inhibitor

  摘要：

  The objective of the described research effort was to identify novel serotonin and norepinephrine reuptake inhibitor (SNRI) with improved norepinephrine transporter activity and acceptable metabolic stability and exhibiting minimal drug-drug interaction. We describe herein the discovery of a series of 3-substituted pyrrolidines exemplified by compound 1. Compound 1 is a selective SNRI in vitro and in vivo has favorable ADME properties, and retains inhibitory activity in the formalin model of pain behavior. Compound 1 thus represents a potential new probe to explore utility of SNRIs in central nervous system disorders, including,chronic: pain conditions.

  DOI：

  10.1021/ml400049p

文献信息

• 3-PHENOXYMETHYLPYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Stangeland Eric

  公开号：US20110009465A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  In one aspect, the invention relates to compounds of formula I: where R 1-6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula I are serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及公式I的化合物：其中R1-6如规范中定义，或其药用盐。公式I的化合物是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。在另一个方面，该发明涉及包含这种化合物的药物组合物；使用这种化合物的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。
• SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE INHIBITOR
  申请人：DREYFUS Nicolas Jacques Francois

  公开号：US20100261762A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  A serotonin and norepinephrine reuptake inhibitor of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  一种谷胺酸和去甲肾上腺素的再摄取抑制剂的配方：描述了其用途和制备方法。
• 3-phenoxymethylpyrrolidine compounds
  申请人：Theravance, Inc.

  公开号：US07994209B2

  公开（公告）日：2011-08-09

  In one aspect, the invention relates to compounds of formula I: where R1-6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula I are serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，本发明涉及公式I的化合物：其中R1-6如规范中所定义，或其药学上可接受的盐。公式I的化合物是5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。在另一个方面，本发明涉及包括这些化合物的制药组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的过程和中间体。
• US7994209B2
  申请人：——

  公开号：US7994209B2

  公开（公告）日：2011-08-09
• US9227933B2
  申请人：——

  公开号：US9227933B2

  公开（公告）日：2016-01-05