N-(2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-yl)-3-hydroxybenzamide | 1528743-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-yl)-3-hydroxybenzamide
• 英文别名: N-(2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]benzimidazol-6-yl)-3-hydroxybenzamide
• CAS: 1528743-75-0
• 化学式: C₁₅H₉F₂N₃O₄
• 分子量: 333.251
• InChiKey: NRMVLEWPVWHCHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-yl)-3-hydroxybenzamide 、 (13C)甲基三氟甲烷磺酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 N-(2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-yl)-3-[¹¹C]methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的CK1抑制剂的合成作为阿尔茨海默氏病成像的新潜在PET示踪剂

  摘要：

  参考标准品甲基3-（（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2 - d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸酯（5a）和N-（2,2-difluoro-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3 -甲氧基苯甲酰胺（5c）及其相应的脱甲基前体3-（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸（6a）和N-（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3-羟基苯甲酰胺（6b）由5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑和3-取代的苯甲酸分5步和6步合成，总化学收率分别为33％和11％，30％和7％。碳11标记的酪蛋白激酶1（CK1）抑制剂，[

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.053
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二噁唑 在 nitronium tetrafluoborate 、 二甲基硫 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 93.0h， 生成 N-(2,2-difluoro-5H-[1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-d]imidazol-6-yl)-3-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  碳11标记的CK1抑制剂的合成作为阿尔茨海默氏病成像的新潜在PET示踪剂

  摘要：

  参考标准品甲基3-（（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2 - d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸酯（5a）和N-（2,2-difluoro-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3 -甲氧基苯甲酰胺（5c）及其相应的脱甲基前体3-（（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）氨基甲酰基）苯甲酸（6a）和N-（2,2-二氟-5 H- [1,3] dioxolo [4'，5'：4,5]苯并[1,2- d ]咪唑-6-基）-3-羟基苯甲酰胺（6b）由5-氨基-2,2-二氟-1,3-苯并二恶唑和3-取代的苯甲酸分5步和6步合成，总化学收率分别为33％和11％，30％和7％。碳11标记的酪蛋白激酶1（CK1）抑制剂，[

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.053

文献信息

• BIFLUORODIOXALANE-AMINO-BENZIMIDAZOLE KINASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER, AUTOIMMUNEINFLAMMATION AND CNS DISORDERS
  申请人：4SC DISCOVERY GMBH

  公开号：US20150158878A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention relates to a compound of the general formula (I) or a physiologically functional derivative, solvate or salt thereof, wherein A, X, L, Y, R, and R N are as defined herein. The invention further relates to the use of the compounds of formula (I) as a medicament, a pharmaceutical composition comprising them, a method of treatment or prevention of a medical condition entailing the administration thereof, and the use thereof in the manufacture of a medicament for the treatment or prevention of a medical condition, particularly autoimmune inflammatory disorders, CNS disorders, sleeping disorders, or proliferative diseases including cancer. The invention further relates to a specific process for the preparation of said compounds.

  本发明涉及一种通式(I)的化合物或其生理功能衍生物、溶剂或盐，其中A、X、L、Y、R和RN如本文所定义。本发明还涉及将通式(I)的化合物用作药物，包括它们的制药组合物，以及治疗或预防需要其给药的医疗状况的方法，以及将其用于制造治疗或预防医疗状况的药物，尤其是自身免疫炎症性疾病、中枢神经系统疾病、睡眠障碍或增殖性疾病，包括癌症。本发明还涉及一种特定的制备上述化合物的方法。
• US9580438B2
  申请人：——

  公开号：US9580438B2

  公开（公告）日：2017-02-28