(S)-methyl 4-((tert-butylsulfinyl)imino)butanoate | 1378306-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 4-((tert-butylsulfinyl)imino)butanoate
• CAS: 1378306-67-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 219.305
• InChiKey: SMBRGAOUSWZDDV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-((tert-butylsulfinyl)imino)butanoate 在 rubidium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (4R)-N-benzyl-4-[[(S)-tert-butylsulfinyl]amino]-4-[diethoxymethyl(ethoxy)phosphoryl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of H-Phosphinic Acids Bearing Natural Amino Acid Residues

  摘要：

  The first systematic study on the asymmetric synthesis of H-phosphinic acids bearing natural protein amino acid residues was reported on the basis of the asymmetric addition of ethyl diethoxymethylphosphinate to N-tert-butane-sulfinyl imines. Good yields and moderate to high enantiose-lectivities were obtained. Reliable methods were developed for the elucidation of the stereochemistry of these phosphinic acids and derivatives thereof. The transformation of the side chains of these analogues was studied. Methods for the conversion of the alpha-aminophosphinates to oligopetides were reported.

  DOI：

  10.1021/jo400798f
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-methyl 4-((tert-butylsulfinyl)imino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629

文献信息

• Gold-Catalyzed Addition–<i>N</i>-Boc Cleavage–Cyclization of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal with Ynamides for Construction of 6-(<i>tert</i>-Butyldimethylsilyl)oxy-tetrahydropyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,3]oxazin-1-ones
  作者：Yan-Xue Zhang、Ling-Yan Chen、Jian-Ting Sun、Chang-Mei Si、Bang-Guo Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01776

  日期：2020.10.2

  A highly efficient gold-catalyzed approach between N,Oacetals and ynamides for the construction of 6-(tert-butyldimethylsilyl)oxytetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazin-1-ones was developed. This reaction tolerated a wide range of substituted N,O-acetals and TsN-substituted ynamides, leading to novel heterocycles in moderate to good yields and with excellent diastereoselectivities (dr > 99:1).