4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-phenylamine | 403478-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-phenylamine
• 英文别名: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-chloroaniline；4-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-chloroaniline；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-chloroaniline
• CAS: 403478-26-2
• 化学式: C₁₂H₂₀ClNOSi
• 分子量: 257.835
• InChiKey: YJSKJOUDMLAIIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-phenylamine 在 potassium phosphate 、 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) 、 三甲基铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N'-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)-4-[[1-(6-cyanopyridazin-3-yl)-3,3-dimethyl-4-piperidyl]amino]-6-(4-pyridyl)pyrrolo[1,2-b] pyridazine-3-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本文描述了JAK激酶抑制剂，包括它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些抑制剂来治疗或预防与激酶功能相关的疾病、紊乱和病况。

  公开号：

  WO2022109492A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-氯苯酚 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-chloro-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIDAZINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLOPYRIDAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本文描述了JAK激酶抑制剂，包括它们的制药组合物、制备它们的过程以及使用这些抑制剂来治疗或预防与激酶功能相关的疾病、紊乱和病况。

  公开号：

  WO2022109492A1

文献信息

• An Unusual Radical Smiles Rearrangement
  作者：Eric Bacqué、Myriem El Qacemi、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol051568l

  日期：2005.8.1

  Radicals derived from N-(alpha-xanthyl)acetanilides or N-(alpha-xanthyl)acetylaminopyridines possessing a substituent next to the nitrogen undergo a hitherto undocumented Smiles rearrangement proceeding through a four-membered ring. It was also found that under certain conditions the amidyl radical produced by cleavage of the four-membered ring intermediate can undergo fragmentation to give an isocyanate. Such fragmentations are unprecedented at temperatures corresponding to refluxing benzene or chlorobenzene.
• E297G mutated bile salt export pump (BSEP) function enhancers derived from GW4064: Structural development study and separation from farnesoid X receptor-agonistic activity
  作者：Takashi Misawa、Hisamitsu Hayashi、Makoto Makishima、Yuichi Sugiyama、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.099

  日期：2012.6

  Bile salt export pump (BSEP) is a member of the ATP-binding cassette transmembrane transporter family and mediates biliary excretion of bile acids from hepatocytes. Several BSEP mutants, including Glu297Gly (E297G) and Asp482Gly (D482G), cause progressive familial intrahepatic cholestasis type 2. We previously found that compounds based on GW4064, a representative farnesoid X receptor (FXR) agonist, enhanced E297G BSEP transport activity. Here, we conducted a structure-activity relationship analysis of GW4064 derivatives aimed at separating E297G BSEP-function-promoting activity and FXR-agonistic activity. Among newly synthesized reversed-amide derivatives of previously reported GW4064 analogs 2a-2f, we identified 7c as a selective BSEP function enhancer. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.