17β-benzoyloxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid | 10520-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 17β-benzoyloxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid
• 英文别名: 17β-Benzoyloxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-saeure；17β-Benzoyloxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstansaeure-(3)；3-((3aS)-3c-Benzoyloxy-7-oxo-3ar,6c-dimethyl-(5atH,9acH,9btH)-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalinyl-(6t))-propionsaeure；3-[(3S,3aS,5aS,6R,9aS,9bS)-3-benzoyloxy-3a,6-dimethyl-7-oxo-1,2,3,4,5,5a,8,9,9a,9b-decahydrocyclopenta[a]naphthalen-6-yl]propanoic acid
• CAS: 10520-95-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: FUWPIIQBDFSAAR-TTZDETBQSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  563.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-benzoyloxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以210 mg的产率得到17β-Benzoyloxy-4-thia-5-androsten-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Thia-5-cholesten-3-one and some further steroidal δ-thioenol lactones

  摘要：

  δ-酮酸 VI-IX 和 XIV 在吡啶中与五硫化磷反应转化为 δ-硫烯醇内酯 X-XIII 和 XV。在这些条件下，ε-酮酸 XVI 产生 B-去甾体类固醇 XVII 和 XVIII。所提出的结构经过多种物理化学数据确认。这些硫烯醇内酯的还原也有描述。

  DOI：

  10.1135/cccc19831489
• 作为产物：
  描述：

  17-安息香酸雄烯醇酮 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17β-benzoyloxy-5-oxo-3,5-seco-A-nor-androstan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  脱羧交叉偶联中的导向基团：未活化脂肪族羧酸的铜催化位点选择性 C-N 键形成

  摘要：

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b05788

文献信息

• Radioactive Testosterone
  作者：Richard B. Turner

  DOI：10.1126/science.106.2750.248

  日期：1947.9.12
• Steroids Labeled with Isotopic Carbon: Cholestenone and Testosterone¹
  作者：Richard B. Turner

  DOI：10.1021/ja01157a147

  日期：1950.1
• Turner, Journal of the American Chemical Society, vol. 72, p. 1950> 579, 584
  作者：Turner

  DOI：——

  日期：——