7-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 | 885279-52-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 7-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 7-溴-1H-吲唑-3-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-bromo-1H-indazole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-bromo-2H-indazole-3-carboxylate
• CAS: 885279-52-7
• 化学式: C₉H₇BrN₂O₂
• 分子量: 255.071
• InChiKey: ZWIGZYXFNSNWME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氨 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  第一个 ATP 竞争性 III 型 c-MET 抑制剂的发现和优化

  摘要：

  最近的临床报告强调需要野生型 (WT) 和突变型 c-MET 激酶双重抑制剂来治疗癌症。我们在此报告了 WT 和 D1228V 突变体 c-MET 的 ATP 竞争性 III 型抑制剂的新型化学系列。通过结合基于结构的药物设计和计算分析，配体2被优化为在生化和细胞环境中具有纳摩尔级活性的高选择性化学系列。该系列的代表在大鼠体内研究中展示了出色的药代动力学特征，并具有良好的自由脑暴露前景，为设计用于治疗 c-MET 驱动的癌症的脑渗透性药物铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00401
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲唑-3-羧酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯 、 5-溴-1H-吲唑-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  有机染料、可见光光氧化还原催化增强吲唑的溴化

  摘要：

  在可见光激活条件下，使用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 可以以中等至优异的产率对各种官能化吲唑进行溴化。对有机染料催化剂的筛选结果表明，玫瑰红是与 NBS 一起使用以生成吲唑的最有效催化剂。根据机理研究，推测该反应是通过NBS 的单电子氧化进行的，该氧化放大了溴原子的亲电性，从而增强了作为溴化试剂的反应性。根据吲唑取代基的电子性质，已经观察到不同的中间体吲唑种类。含吲唑的药物使用优化的反应条件作为溴化方法的示范，以良好的产率对苯甲胺进行溴化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133523

文献信息

• EP3135667
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：EP3423435A1

  公开（公告）日：2019-01-09
• NOVEL 2-AMINO-PYRIDINE AND 2-AMINO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20170044133A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Provided is a compound superior in an autotaxin inhibitory action and the like, effective as a prophylactic or therapeutic drug for diseases involving ATX. The present invention relates to a compound represented by the following formula (I): [wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION], which has a superior autotaxin inhibitory action and is useful as a prophylactic or therapeutic drug for diseases involving ATX.
• US9783522B2
  申请人：——

  公开号：US9783522B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• Bromination of indazoles enhanced by organic-dye, visible-light photoredox catalysis
  作者：Lauren F. Hornbrook、Connor D. Reed、Angus A. Lamar

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133523

  日期：2023.8

  electrophilicity of the bromine atom, thus leading to enhanced reactivity as a brominating reagent. Differing intermediate indazole species have been observed depending upon the electronic nature of the indazole substituents. The indazole-containing pharmaceutical Benzydamine has been brominated in good yield using the optimized reaction conditions as a demonstration of the bromination method.

  在可见光激活条件下，使用 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 可以以中等至优异的产率对各种官能化吲唑进行溴化。对有机染料催化剂的筛选结果表明，玫瑰红是与 NBS 一起使用以生成吲唑的最有效催化剂。根据机理研究，推测该反应是通过NBS 的单电子氧化进行的，该氧化放大了溴原子的亲电性，从而增强了作为溴化试剂的反应性。根据吲唑取代基的电子性质，已经观察到不同的中间体吲唑种类。含吲唑的药物使用优化的反应条件作为溴化方法的示范，以良好的产率对苯甲胺进行溴化。