(±)-1-methyl-2-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide | 81197-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-1-methyl-2-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-2-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide
• CAS: 81197-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: CZAFRPAWXPIKEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-1-吡咯烷羧酸乙酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (±)-1-methyl-2-oxo-N-phenylpyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DDQ-mediated Direct Intramolecular-Dehydrogenative-Coupling (IDC): Expeditious Approach to the Tetracyclic Core of Ergot Alkaloids

  摘要：

  An efficient route to 2-oxindoles bearing an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position has been developed via a DDQ-mediated Intramolecular-Dehydrogenative-Coupling (IDC). The methodology involves a one-pot C-alkylation of beta-N-arylamido esters (7) concomitant with dehydrogenative-coupling in the presence of stoichiometric amount of DDQ. A tentative mechanistic route has been proposed for the oxidative coupling. The methodology provides a two-step entry to the ergoline structure of ergot alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol400899e

文献信息

• Takahata, Hiroki; Nakajima, Tomoko; Nakano, Masaharu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 10, p. 4299 - 4308
  作者：Takahata, Hiroki、Nakajima, Tomoko、Nakano, Masaharu、Tomiguchi, Akira、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• Takahata, Hiroki; Nakano, Masaharu; Tomiguhi, Akira, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 413 - 416
  作者：Takahata, Hiroki、Nakano, Masaharu、Tomiguhi, Akira、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;NAKANO, MASAHARU;TOMIGUCHI, AKIRA;YAMAZAKI, TAKAO, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 413-416
  作者：TAKAHATA, HIROKI、NAKANO, MASAHARU、TOMIGUCHI, AKIRA、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;NAKAJIMA, TOMOKO;NAKANO, MASAHARU;TOMIGUCHI, AKIRA;YAMAZ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 10, 4299-4308
  作者：TAKAHATA, HIROKI、NAKAJIMA, TOMOKO、NAKANO, MASAHARU、TOMIGUCHI, AKIRA、YAMAZ+

  DOI：——

  日期：——