benzyl (Rs)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2-(p-tolylsulfinyl)butanoate | 1166835-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (Rs)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2-(p-tolylsulfinyl)butanoate
• 英文别名: benzyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]butanoate
• CAS: 1166835-69-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅SSi
• 分子量: 462.682
• InChiKey: YRGGGZKEPCVJML-JZNUIYJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (Rs)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2-(p-tolylsulfinyl)butanoate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-3-（对甲苯磺酸亚砜）呋喃-2（5H）-one和（S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）-5,6-二氢吡喃的短而实用的合成-2-一

  摘要：

  （S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）呋喃-2（5 H）-和（S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）-5,6-二氢吡喃-2-一可以通过新的且显着改进的方法合成，该方法包括将苄基（R）-（+）-（对甲苯磺酸亚砜基）乙酸酯与2-羟基乙醛或3-羟基丙醛的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物进行Knoevenagel缩合，然后进行下列反应在碳载钯和氯化醚醚存在下，将所得混合物与氢气混合。 不对称合成-手性助剂-亚砜-α，β-不饱和内酯-丁烯内酯

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088008
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 benzyl (R)-(+)-(p-tolylsulfinyl)acetate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到benzyl (Rs)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-hydroxy-2-(p-tolylsulfinyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （S）-（+）-3-（对甲苯磺酸亚砜）呋喃-2（5H）-one和（S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）-5,6-二氢吡喃的短而实用的合成-2-一

  摘要：

  （S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）呋喃-2（5 H）-和（S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）-5,6-二氢吡喃-2-一可以通过新的且显着改进的方法合成，该方法包括将苄基（R）-（+）-（对甲苯磺酸亚砜基）乙酸酯与2-羟基乙醛或3-羟基丙醛的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物进行Knoevenagel缩合，然后进行下列反应在碳载钯和氯化醚醚存在下，将所得混合物与氢气混合。 不对称合成-手性助剂-亚砜-α，β-不饱和内酯-丁烯内酯

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088008

文献信息

• Short and Practical Syntheses of (S)-(+)-3-(p-Tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one and (S)-(+)-3-(p-Tolylsulfinyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  作者：Francisco Yuste、José García Ruano、David Cruz Cruz、Angélica Hernández Linares、M. Martín

  DOI：10.1055/s-0028-1088008

  日期：2009.4

  (S)-(+)-3-(p-Tolylsulfinyl)furan-2(5H)-one and (S)-(+)-3-(p-tolylsulfinyl)-5,6-dihydropyran-2-one can be synthesized by a new and significantly improved method consisting of Knoevenagel condensation of benzyl (R)-(+)-(p-tolylsulfinyl)acetate with the tert-butyldimethylsilyl derivatives of 2-hydroxyacetaldehyde or 3-hydroxypropanal, followed by subsequent reactions of the resulting mixtures with hydrogen

  （S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）呋喃-2（5 H）-和（S）-（+）-3-（对甲苯磺酰基）-5,6-二氢吡喃-2-一可以通过新的且显着改进的方法合成，该方法包括将苄基（R）-（+）-（对甲苯磺酸亚砜基）乙酸酯与2-羟基乙醛或3-羟基丙醛的叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物进行Knoevenagel缩合，然后进行下列反应在碳载钯和氯化醚醚存在下，将所得混合物与氢气混合。 不对称合成-手性助剂-亚砜-α，β-不饱和内酯-丁烯内酯