(-)-(S)-2-(benzylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxypropanamide | 1307877-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-2-(benzylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxypropanamide
• 英文别名: (2S)-2-(benzylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxypropanamide
• CAS: 1307877-63-9
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: GOCPGEHFYNSZME-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (-)-(S)-2-(benzylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxypropanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以22%的产率得到(-)-(S)-3-benzyl-N-(2,6-dimethylphenyl)-1,3-oxazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二取代的1,3-恶唑烷和1,2,5-三取代的咪唑啉丁-4-酮的简便方法

  摘要：

  轻便，可替代的合成路线6，（R）-6-，和（S）-6- -3-苄基- ñ - （2,6-二甲基苯基）-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺（6），手性报道了托卡尼的恶唑烷衍生物。本文所述的合成路线还提供了11 -，（R）-11-和12，它们具有咪唑啉丁-4-酮核心，属于一类对其生物学活性感兴趣的化合物。所有最终化合物和中间体均得到了充分表征。对映体过量的同型手性6和11用2-羟丙基-β-环糊精或高度硫酸化的γ-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳分析确定。J.杂环化​​学。（2010）

  DOI：

  10.1002/jhet.536
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 三乙基硅烷 、 2-isobutoxy-1-isobutoxycarbonyl-1,2-dihydroquinoline 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (-)-(S)-2-(benzylamino)-N-(2,6-dimethylphenyl)-3-hydroxypropanamide
  参考文献：
  名称：

  制备3,4-二取代的1,3-恶唑烷和1,2,5-三取代的咪唑啉丁-4-酮的简便方法

  摘要：

  轻便，可替代的合成路线6，（R）-6-，和（S）-6- -3-苄基- ñ - （2,6-二甲基苯基）-1,3-恶唑烷-4-甲酰胺（6），手性报道了托卡尼的恶唑烷衍生物。本文所述的合成路线还提供了11 -，（R）-11-和12，它们具有咪唑啉丁-4-酮核心，属于一类对其生物学活性感兴趣的化合物。所有最终化合物和中间体均得到了充分表征。对映体过量的同型手性6和11用2-羟丙基-β-环糊精或高度硫酸化的γ-环糊精作为手性选择剂，通过毛细管电泳分析确定。J.杂环化​​学。（2010）

  DOI：

  10.1002/jhet.536