2-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]isoquino[8,7,6-cd]indazole-6(2H)-one | 156090-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]isoquino[8,7,6-cd]indazole-6(2H)-one
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[10-[2-(dimethylamino)ethylamino]-8-oxo-4,14,15-triazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-14-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 156090-13-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₆O₃
• 分子量: 450.541
• InChiKey: XBSHHWMWYMKCFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]isoquino[8,7,6-cd]indazole-6(2H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到2-(2-aminoethyl)-5-<<2-(dimethylamino)ethyl>amino>indazolo<4,3-gh>isoquinolin-6(2H)-one trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Paul Krapcho, Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 27, p. 5429 - 5444

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-氯乙胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[2-(N-tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-5-[[2-(dimethylamino)ethyl]amino]isoquino[8,7,6-cd]indazole-6(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Paul Krapcho, Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, # 27, p. 5429 - 5444

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-aminoalkyl-5-aminoalkylamino substituted-isoquinoindazole-6(2H)-ones
  申请人：Boehringer Mannheim Italia, S.p.A.

  公开号：US05519029A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  This invention is directed to 2-aminoalkyl-5-aminoalkylamino substituted isoquino [8,7,6-cd]indazole-6-(2H)-ones and to 2-aminoalkyl-5-aminoalkylamino substituted-isoquino [5,6,7-cd] indazole-6(2H)-ones. These compounds have been shown to have antitumor activity.

  这项发明涉及2-氨基烷基-5-氨基烷基氨基取代的异喹诺[8,7,6-cd]吲哚-6-(2H)-酮和2-氨基烷基-5-氨基烷基氨基取代的异喹诺[5,6,7-cd]吲哚-6(2H)-酮。这些化合物已被证明具有抗肿瘤活性。
• 2-AMINOALKYL-5-AMINOALKYLAMINO SUBSTITUTED ISOQUINOINDAZOLE-6-(2H)-ONES WITH ANTITUMOUR ACTIVITY
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：EP0662076B1

  公开（公告）日：2001-04-11
• US5519029A
  申请人：——

  公开号：US5519029A

  公开（公告）日：1996-05-21
• US5604246A
  申请人：——

  公开号：US5604246A

  公开（公告）日：1997-02-18
• [EN] 2-AMINOALKYL-5-AMINOALKYLAMINO SUBSTITUTED ISOQUINOINDAZOLE-6-(2H)-ONES WITH ANTITUMOUR ACTIVITY<br/>[FR] ISOQUINOINDAZOLE-6-(2H)-ONES A SUBSTITUTION 2-AMINOALKYLE-5-AMINOALKYLAMINO, A ACTIVITE ANTITUMORALE
  申请人：THE UNIVERSITY OF VERMONT

  公开号：WO1994006795A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R is hydrogen or hydroxy; one of X and Y is a carbon atom and the other is a nitrogen atom, with the proviso that when Y is nitrogen, R is hydrogen; A and B are the same or different and are selected from the group of C1-C10 alkyl or phenylalkyl; C2-C10 alkyl having one or two substituents selected from the group consisting of OR1 and NR2R3; C2-C10 alkyl interrupted by one or two oxygen atoms or by one -NR4- group, and being said C2-C10 alkyl optionally substituted by one or two hydroxy (OH) or NR2R3 groups; R1 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl, phenylalkyl, -S(O2)R5, C2-C6 alkyl optionally substituted by NR2R3; R2 and R3 may be the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 alkyl, phenylalkyl, phenyl, C2-C10 alkyl substituted with one or two hydroxy (OH) groups, or R2 and R3 taken together with the nitrogen atom to which they are attached form an ethyleneimine ring or a 5- or 6-member aromatic or non-aromatic heterocyclic ring which optionally contains another heteroatom such as sulfur, oxygen or nitrogen; R4 is selected from the group consisting of hydrogen, C1-C10 alkyl, C2-C10 hydroxylalkyl, C2-C10 alkyl substituted by NR2R3, phenylalkyl, phenyl; R5 is selected from the group consisting of C1-C10 alkyl, phenylalkyl; as free bases and their salts with pharmaceutically acceptable acids. These compounds have been shown to have antitumor activity.(FR) L'invention concerne des composés utilisés comme bases libres, ainsi que leurs sels, avec des acides pharmaceutiquement acceptables, de la formule (I), dans laquelle R représente hydrogène ou hydroxy; X et/ou Y représente un atome de carbone et l'autre représente un atome d'azote, à la condition que lorsque Y représente azote, R représente hydrogène, A et B sont identiques ou différents, ils sont sélectionnés dans le groupe comprenant alkyle ou phénylalkyle C1-C10; alkyle C2-C10 comportant un ou deux substituants sélectionnés dans le groupe constitué par OR1 et NR2R3; alkyle C2-C10 interrompu par un ou deux atomes d'oxygène, ou par un groupe -NR4-, et étant ledit alkyle C2-C10 facultativement substitué par un ou deux groupes hydroxy (OH) ou NR2R3; R1 est choisi dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle C1-C6; phényle, phénylalkyle, -S(O2)R5, alkyle C2-C6 facultativement substitué par NR2R3; R2 et R3 peuvent être identiques ou différents, et ils sont sélectionnés dans le groupe comprenant hydrogène, alkyle C1-C6, phényle, phénylalkyle, -S(O2)R5, alkyle C2-C6 facultativement substitué par NR2R3; R2 et R3 peuvent être identiques ou différents et sont sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle C1-C10, phénylalkyle, phényle, alkyle C2-C10 substitué par un ou deux groupes hydroxy (OH), ou bien R2 et R3 pris ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés forment un cycle éthylènimine ou bien un cycle hétérocyclique aromatique ou non aromatique à cinq ou six éléments contenant facultativement un autre hétéroatome tel que soufre, oxygène ou azote; R4 est sélectionné dans le groupe constitué par hydrogène, alkyle C1-C10, hydroxyalkyle C2-C10, alkyle C2-C10 substitué par NR2R3, phénylalkyle, phényle; R5 est sélectionné dans le groupe comprenant alkyle C1-C10, phénylalkyle. On a démontré que ces composés présentent une activité antitumorale.