2-(pyren-1-ylmethoxy)pinacolborane | 1373393-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2-(pyren-1-ylmethoxy)pinacolborane
• 英文别名: 2-(pyren-1-ylmethoxy) pinacolborane
• CAS: 1373393-14-6
• 化学式: C₂₃H₂₃BO₃
• 分子量: 358.245
• InChiKey: YUIABKSQBOLMDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyren-1-ylmethoxy)pinacolborane 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以265 mg的产率得到1-芘甲醇
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 频那醇硼烷 在 [HC{(Me)CN(2,6-ⁱPr₂C₆H₃)}₂MgⁿBu] 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(pyren-1-ylmethoxy)pinacolborane
  参考文献：
  名称：

  Magnesium-catalysed hydroboration of aldehydes and ketones

  摘要：

  杂配位镁烷基复合物 [CH{C(Me)NAr}2MgnBu] (Ar = 2,6-iPr2C6H3) 被报道为以针状硼烷对醛和酮进行氢硼化的高效前催化剂。

  DOI：

  10.1039/c2cc30565h

文献信息

• Practical and selective hydroboration of aldehydes and ketones in air catalysed by an iron(<scp>ii</scp>) coordination polymer
  作者：Guoqi Zhang、Jessica Cheng、Kezia Davis、Mary Grace Bonifacio、Cynthia Zajaczkowski

  DOI：10.1039/c9gc00078j

  日期：——

  The in air catalytic hydroboration of ketones and aldehydes with pinacolborane by an iron(II) coordination polymer (CP) is carried out under mild and solvent-free conditions. The precatalyst is highly active towards a wide range of substrates including functionalized ketones and aldehydes in the presence of KOtBu as an activator, achieving a high turnover number (TON) of up to 9500. Excellent chemoselectivity

  所述在空气中通过铁（酮和醛与频哪醇的催化硼氢化II）配位聚合物（CP）在温和的和无溶剂的条件下进行。在KO t Bu作为活化剂的存在下，该预催化剂对包括功能化酮和醛在内的多种底物具有很高的活性，实现了高达9500的高周转率（TON）。与酮相比，该醛对醛的化学选择性也很高，与使用相同催化剂体系在惰性气氛下获得的结果形成鲜明对比。在此观察到的这种催化剂不仅高效，而且可循环使用至少5次，而不会失去其有效性。