3,5-dibromoresveratrol | 1207104-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,5-dibromoresveratrol
• 英文别名: 5-[(E)-2-(3,5-dibromo-4-hydroxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1207104-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 386.04
• InChiKey: ITNMTAJAWKROPT-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromoresveratrol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (±)-ampelopsin B
  参考文献：
  名称：

  卤代白藜芦醇的区域选择性仿生氧化，用于合成（±）-ε-葡萄素及其类似物

  摘要：

  FeCl 3 ·6H 2 O促进了3,5-二卤代-白藜芦醇在不同丙酮体系中的仿生氧化，产生了几种带有中等二元骨架的偶联中间体，这些中间体带有不同的二聚体骨架。溴化偶联产物的后续脱保护反应实现了天然产物（±）-ε-葡萄素，（±）-ampelsin B和（±）-netnets F以及非天然寡聚苯乙烯的有效合成。还提出了形成不同二聚体结构的偶联机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.005
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-4-羟基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3,5-dibromoresveratrol
  参考文献：
  名称：

  酶促氧化溴化白藜芦醇的合成方法

  摘要：

  首次成功完成了对（±）-单-苯二酚A和B和（±）-四环素A和B以及几种非天然白藜芦醇二聚体的简单合成。此外，与文献中的那些相比，以更高的收率有效地制备了（±）-邻苯二酚B，（±）-花生四醇F和G。在不同的溶剂体系中，不同酶催化的3,5-二溴-白藜芦醇的区域选择性氧化偶联反应被用作关键步骤。还提出了形成独特的二聚体骨架的偶联机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.021

文献信息

• A Substructure Combination Strategy To Create Potent and Selective Transthyretin Kinetic Stabilizers That Prevent Amyloidogenesis and Cytotoxicity
  作者：Sungwook Choi、Natàlia Reixach、Stephen Connelly、Steven M. Johnson、Ian A. Wilson、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ja908562q

  日期：2010.2.3

  kinetic stabilizer, using fibril inhibition potency and plasma TTR binding selectivity data. Herein, we have successfully employed a substructure combination strategy to use these data to develop potent and selective TTR kinetic stabilizers that rescue cells from the cytotoxic effects of TTR amyloidogenesis. Of the 92 stilbene and dihydrostilbene analogues synthesized, nearly all potently inhibit TTR

  甲状腺素运载蛋白聚集相关的蛋白毒性似乎会导致几种人类淀粉样蛋白疾病。限速四聚体解离和转甲状腺素蛋白 (TTR) 的单体错误折叠在其聚集成跨β-折叠淀粉样原纤维之前发生。小分子结合并优先稳定 TTR 的四聚体状态而不是解离过渡状态提高了解离的动力学障碍，对 TTR 施加动力学稳定并防止聚集。根据最近的安慰剂对照临床试验结果，这是阻止与多发性神经病相关的神经变性的有效策略。在最近的三篇论文中，我们使用原纤维抑制效力和血浆 TTR 结合选择性数据系统地对组成典型 TTR 动力学稳定剂的三个亚结构的可能性进行了排序。在此处，我们已成功采用亚结构组合策略，利用这些数据开发有效且选择性的 TTR 动力学稳定剂，从而将细胞从 TTR 淀粉样蛋白生成的细胞毒性作用中拯救出来。在合成的 92 种芪和二氢芪类似物中，几乎所有的都能有效抑制 TTR 原纤维的形成。其中 17 种与血浆 TTR 的结合化学计量大于
• Synthesis of resveratrol derivatives as new analgesic drugs through desensitization of the TRPA1 receptor
  作者：Syuhei Nakao、Miyuki Mabuchi、Shenglan Wang、Yoko Kogure、Tadashi Shimizu、Koichi Noguchi、Akito Tanaka、Yi Dai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.05.025

  日期：2017.7

  A series of 31 resveratrol derivatives was designed, synthesized and evaluated for activation and inhibition of the TRPA1 channel. Most acted as activators and desensitizers of TRPA1 channels like resveratrol or allyl isothiocyanate (AITC). Compound 4z (HUHS029) exhibited higher inhibitory activity than resveratrol with an IC50 value of 16.1 μM. The activity of 4z on TRPA1 was confirmed in TRPA1-expressing

  设计，合成和评估了一系列31种白藜芦醇衍生物，以激活和抑制TRPA1通道。大部分充当白藜芦醇或异硫氰酸烯丙酯（AITC）等TRPA1通道的激活剂和脱敏剂。化合物4z（HUHS029）的抑制活性高于白藜芦醇，IC 50值为16.1μM 。通过全细胞膜片钳记录，在表达TRPA1的HEK293细胞以及大鼠背根神经节神经元中证实了4z对TRPA1的活性。此外，用4z预处理对体内AITC引起的TRPA1相关的疼痛行为表现出镇痛作用。
• Oxidative cross-coupling approach to the biomimetic synthesis of the heterodimers of resveratrol and isorhapontigenin
  作者：Hongpeng Li、Lu Ran、Meijie Liu、Tian Lei、Xiaodong Kang、Wenling Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152239

  日期：2020.8

  The regioselective oxidative cross-coupling reactions of two different stilbene precursors catalyzed by FeCl3 or horseradish peroxidase-H2O2 in acetone solvent produced three dihydrobenzofuran-type heterodimers. The reductive debrominations of these cross-coupled dimers synthesized two heterodimers of resveratrol and isorhapontigenin, an analogue of (±)-scirpusin A and (±)-gnetuhainin Q.

  FeCl 3或辣根过氧化物酶-H 2 O 2在丙酮溶剂中催化的两种不同的二苯乙烯前体的区域选择性氧化交叉偶联反应产生了三种二氢苯并呋喃型异二聚体。这些交叉偶联的二聚体的还原脱溴反应合成了白藜芦醇和异皂甙元的两个异二聚体，这是（±）-scirpusin A和（±）-gnetuhainin Q的类似物。
• Regioselective biomimetic oxidation of halogenated resveratrol for the synthesis of (±)-ε-viniferin and its analogues
  作者：Meijie Liu、Tao Dong、Xingchao Guan、Zhibo Shao、Wenling Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.005

  日期：2018.7

  systems produced several coupling intermediates bearing distinct dimeric skeletons with moderate yields. The subsequent deprotection reactions of brominated coupling products achieved the efficient synthesis of natural products (±)-ε-viniferin, (±)-ampelosin B, and (±)-gnetins F, as well as an unnatural oligostilbene. The coupling mechanisms for the formation of different dimeric structures were also

  FeCl 3 ·6H 2 O促进了3,5-二卤代-白藜芦醇在不同丙酮体系中的仿生氧化，产生了几种带有中等二元骨架的偶联中间体，这些中间体带有不同的二聚体骨架。溴化偶联产物的后续脱保护反应实现了天然产物（±）-ε-葡萄素，（±）-ampelsin B和（±）-netnets F以及非天然寡聚苯乙烯的有效合成。还提出了形成不同二聚体结构的偶联机理。
• Concise synthesis of several oligostilbenes from the enzyme-promoted oxidation of brominated resveratrol
  作者：Wenling Li、Tao Dong、Peilan Chen、Xiaolin Liu、Meijie Liu、Xiaoqian Han

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.021

  日期：2017.5

  The simple synthesis of (±)-parthenostilbenins A and B and (±)-quadrangularins A and B, as well as several unnatural resveratrol dimers, was successfully accomplished for the first time. Moreover, (±)-restrytisols B, (±)-leachianols F and G were efficiently prepared with higher yields compared with those in the literatures. The regioselective oxidative coupling reactions of 3,5-dibromo-resveratrol

  首次成功完成了对（±）-单-苯二酚A和B和（±）-四环素A和B以及几种非天然白藜芦醇二聚体的简单合成。此外，与文献中的那些相比，以更高的收率有效地制备了（±）-邻苯二酚B，（±）-花生四醇F和G。在不同的溶剂体系中，不同酶催化的3,5-二溴-白藜芦醇的区域选择性氧化偶联反应被用作关键步骤。还提出了形成独特的二聚体骨架的偶联机制。