4-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-phenyl-1-(4-carboxyphenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one | 1246281-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-phenyl-1-(4-carboxyphenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
• CAS: 1246281-14-0
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 411.46
• InChiKey: KLWGZSPTZXLEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  73.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-(N-(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl)phenyl)acetamide 、 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-phenyl-1-(4-carboxyphenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到2-[(4-(N-(5-methylisoxazol-3-yl)sulfamoyl)phenyl)amino]-2-oxoethyl 4-(4-(4-(dimethylamino)benzylidene)-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对一些新合成的三取代咪唑啉酮作为 VEGFR-2 抑制剂的见解

  摘要：

  合成了两个系列的十种新的 1,2,4-三取代咪唑啉-5-酮，并针对 MCF-7 乳腺癌和 A549 肺癌细胞系进行筛选，以测试其潜在的体外抗癌活性。结果显示，与 A549 细胞系相比，测试化合物对 MCF-7 细胞系具有优先活性。对最有前途的十种化合物（ 3a 、 3c 、 3f 、 3g 、 3h 、 3i 、 3j 、 6a 、 6f和6i ）进行VEGFR-2酶抑制活性测试，以进一步探讨其作用机制。与IC 50值分别为0.06 和0.12 μM 的索拉非尼和舒尼替尼相比，测试化合物在0.07 至0.36 μM 的微摩尔浓度下表现出显着的酶抑制作用。最有希望的候选物3j进一步评估了其细胞周期阶段、细胞凋亡诱导能力以及其抗增殖活性和内皮细胞迁移的抑制潜力，并通过细胞划痕测定进行了分析。此外，还进行了计算机研究来识别和检测结合姿势的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00095
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 4-(4-dimethylaminobenzylidene)-2-phenyl-1-(4-carboxyphenyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  对一些新合成的三取代咪唑啉酮作为 VEGFR-2 抑制剂的见解

  摘要：

  合成了两个系列的十种新的 1,2,4-三取代咪唑啉-5-酮，并针对 MCF-7 乳腺癌和 A549 肺癌细胞系进行筛选，以测试其潜在的体外抗癌活性。结果显示，与 A549 细胞系相比，测试化合物对 MCF-7 细胞系具有优先活性。对最有前途的十种化合物（ 3a 、 3c 、 3f 、 3g 、 3h 、 3i 、 3j 、 6a 、 6f和6i ）进行VEGFR-2酶抑制活性测试，以进一步探讨其作用机制。与IC 50值分别为0.06 和0.12 μM 的索拉非尼和舒尼替尼相比，测试化合物在0.07 至0.36 μM 的微摩尔浓度下表现出显着的酶抑制作用。最有希望的候选物3j进一步评估了其细胞周期阶段、细胞凋亡诱导能力以及其抗增殖活性和内皮细胞迁移的抑制潜力，并通过细胞划痕测定进行了分析。此外，还进行了计算机研究来识别和检测结合姿势的稳定性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.4c00095

文献信息

• Sarala Devi; Rajitha; Bharathi, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5271 - 5276
  作者：Sarala Devi、Rajitha、Bharathi

  DOI：——

  日期：——