(E)-1-cyclopropyl-5-((3aR,5R,6aR,6S)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-one | 1334484-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-cyclopropyl-5-((3aR,5R,6aR,6S)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-one
• CAS: 1334484-45-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇S
• 分子量: 436.526
• InChiKey: IEJLRBFJRVAQOH-YLPKYRJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-cyclopropyl-5-((3aR,5R,6aR,6S)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-one 在 sodium hydrosulfite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到(Z)-1-cyclopropyl-5-((3aR,5R,6aR,6S)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-乙烯基砜以及 (Z)- 和 (E)-烯烃的高度立体选择性、模块化途径

  摘要：

  最近发现的 2-氟-6-吡啶氧基衍生物的自由基断裂允许从烯丙醇到 (E)-乙烯基砜的新的高度立体选择性和收敛途径。还原性脱磺酰化或镍催化偶联提供二和三取代的 (E)- 和 (Z)- 烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja207944c
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(phenylthio)prop-2-en-1-ol 在 过氧化双月桂酰 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (E)-1-cyclopropyl-5-((3aR,5R,6aR,6S)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-4-(phenylsulfonyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-乙烯基砜以及 (Z)- 和 (E)-烯烃的高度立体选择性、模块化途径

  摘要：

  最近发现的 2-氟-6-吡啶氧基衍生物的自由基断裂允许从烯丙醇到 (E)-乙烯基砜的新的高度立体选择性和收敛途径。还原性脱磺酰化或镍催化偶联提供二和三取代的 (E)- 和 (Z)- 烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja207944c