methyl 3-(propylcarbamoyl)benzoate | 925617-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(propylcarbamoyl)benzoate
• 英文别名: m-methoxycarbonylbenzoylpropylamide
• CAS: 925617-80-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD09234698
• 分子量: 221.256
• InChiKey: UPHTWUUFAOFTEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(propylcarbamoyl)benzoate 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-N-[(4S,5S,7R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7-dimethyl-8-[[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(propan-2-ylamino)butan-2-yl]amino]-8-oxooctan-4-yl]-1-N-propylbenzene-1,3-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  以间苯二甲酰胺衍生物为P2-P3-配体的强力美皮素2（β-分泌酶）抑制剂的设计，合成和X射线结构。

  摘要：

  描述了基于结构的设计和许多有效的和选择性的memapsin 2抑制剂的合成。这些抑制剂是根据结合了美甲新素2的抑制剂3的X射线结构设计的，该抑制剂结合了甲基磺酰基丙氨酸作为P2-配体和取代的吡唑作为P3-配体。特别重要的是，我们研究了取代的间苯二甲酸酰胺衍生物模拟3-结合美普金2酶活性位点S2-S3区域中关键相互作用的能力。我们研究了各种取代的苯乙基，α-甲基苄基和恶唑基甲基组作为P3-配体。许多抑制剂对mempasin 2表现出非常强的抑制活性，对memapsin 1表现出良好的选择性。抑制剂5d显示出较低的纳摩尔酶抑制能力（Ki = 1。1 nM）和非常好的细胞抑制活性（IC50 = 39 nM）。此外，在一项初步研究中，抑制剂5d已显示，单次腹膜内给药（8 mg / kg）后，转基因小鼠的Abeta40产量降低了30％。5d结合的memapsin 2的蛋白质-配体X射线晶体结构提供了

  DOI：

  10.1021/jm061338s
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 间苯二甲酸单甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 3-(propylcarbamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，合成，X射线研究以及含有间苯二甲酰胺衍生的P2-配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的生物学评估

  摘要：

  我们描述了一系列以间苯二甲酰胺衍生物作为P2-P3配体的新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计，合成和生物学评估。我们研究了一系列无环和杂环酰胺作为扩展的P2-P3配体。这些抑制剂表现出良好至优异的HIV-1蛋白酶抑制活性。同样，许多抑制剂在MT细胞中显示出非常好的抗病毒活性。化合物5n显示的酶K i为0.17 nM，抗病毒IC 50为14 nM。以1.11的分辨率测定了与HIV-1蛋白酶结合的抑制剂5o的X射线晶体结构。这种结构揭示了重要的分子洞察力，了解活性位点中的抑制剂与HIV-1蛋白酶的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.052

文献信息

• Carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0159784A1

  公开（公告）日：1985-10-30

  A compound of the formula and intermediates useful in preparing same.

  一种化合物的公式及其制备过程中有用的中间体。
• 9-Substituted carbacyclin analogues
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0086611A1

  公开（公告）日：1983-08-24

  Novel compounds of the following general formula: wherein R is -CN; -CH2X wherein X is chloro or bromo; -CH=CH2; -CHO; -CH20H; -C≡CH; -C≡C-CF3; -C≡C-CnH2nCH3 wherein n is zero, one, 2 or 3; cis-CH=CHCnH2nCH3 or trans -CH=CHCnH2nCH3 wherein n is zero, one, 2 or 3; -CH=C(X')2 wherein X' is fluoro, chloro, or bromo; cis-CH=CHX' or trans-CH=CHX' wherein X' is fluoro, chloro, or bromo;-C≡C-C≡CR1 wherein R1 is hydrogen, methyl, or ethyl; -C≡COR2 wherein R2 is methyl or ethyl; and intermediates for their preparation.

  以下通式的新型化合物： 其中 R 是 -CN；-CH2X，其中 X 是氯或溴；-CH=CH2；-CHO；-CH20H；-C≡CH；-C≡C-CF3；-C≡C-CnH2nCH3，其中 n 是零、1、2 或 3；顺式-CH=CHCnH2nCH3 或反式-CH=CHCnH2nCH3，其中 n 是零、1、2 或 3；顺式-CH=C(X')2，其中 X'为氟、氯或溴；顺式-CH=CHX'或反式-CH=CHX'，其中 X'为氟、氯或溴；-C≡C-C≡CR1，其中 R1 为氢、甲基或乙基；-C≡COR2，其中 R2 为甲基或乙基；以及用于制备它们的中间体。
• Benzopyrans
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0088619A2

  公开（公告）日：1983-09-14

  Compounds of the formula wherein the 11 and 12-substituents correspond to prosta- groups and 12-sidechams, respectively, and the corresponds to prostagiandin C atoms 1 to 4 (Q a carboxyl function or derivative thereof). These can nave pharmacological activity. Novel inter- are also disclosed.

  这些化合物可以具有药理活性。 此外，还公开了新的互作化合物。
• 9-Substituted carbacyclins
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0092352B1

  公开（公告）日：1986-07-02
• US4097489A
  申请人：——

  公开号：US4097489A

  公开（公告）日：1978-06-27