2-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methoxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 339018-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methoxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methoxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 339018-42-7
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₃S
• 分子量: 294.718
• InChiKey: XZFMVSWFWKULKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154°C
• 沸点：
  483.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methoxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-chlorothiazol-5-ylmethylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  来自烟酸的新型N- (芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺的合成、晶体结构、除草活性和 SAR 研究

  摘要：

  烟酸又称烟酸，是一种天然产物，广泛存在于动植物中。为了发现基于天然产物的新型除草剂，设计并合成了一系列N- (芳基甲氧基)-2-氯代烟酰胺。一些新的N -(芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺在 100 μM 时对Agrostis stolonifera（蓼蒿）表现出优异的除草活性。化合物5F（2-氯- ñ - （（3,4-二氯苄基）氧基）烟酰胺）具有优良的除草活性对青萍（浮萍），与IC 50值 7.8 μM，而商业除草剂异恶草酮和丙苯腈的值分别为 125 和 2 μM。本文报道的构效关系可用于开发抗单子叶杂草的新型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07538
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基氨基甲酰基)苯甲酸 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 2-[(2-chloro-1,3-thiazol-5-yl)methoxy]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  来自烟酸的新型N- (芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺的合成、晶体结构、除草活性和 SAR 研究

  摘要：

  烟酸又称烟酸，是一种天然产物，广泛存在于动植物中。为了发现基于天然产物的新型除草剂，设计并合成了一系列N- (芳基甲氧基)-2-氯代烟酰胺。一些新的N -(芳基甲氧基)-2-氯烟酰胺在 100 μM 时对Agrostis stolonifera（蓼蒿）表现出优异的除草活性。化合物5F（2-氯- ñ - （（3,4-二氯苄基）氧基）烟酰胺）具有优良的除草活性对青萍（浮萍），与IC 50值 7.8 μM，而商业除草剂异恶草酮和丙苯腈的值分别为 125 和 2 μM。本文报道的构效关系可用于开发抗单子叶杂草的新型除草剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07538

文献信息

• N-(苯甲氧基)-2-氯烟酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113004196B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明属于化学合成和药物应用技术领域，具体涉及N‑(苯甲氧基)‑2‑氯烟酰胺类化合物的制备以及应用。本发明由邻苯二甲酸酐与羟胺反应，再与三乙胺反应酸化后制备N‑羟基邻苯二甲酰亚胺，后经取代，肼解，最后与二氯烟酰氯反应制得N‑(苯甲氧基)‑2‑氯烟酰胺类化合物。本发明的制备方法简单、操作方便，所得产物的结构经核磁氢谱进行了确认，并对所得的15个目标产物进行了除草活性测试，结果表明：在1mM的浓度下，所有的目标化合物均对剪股颖的种子有明显的抑制作用，抑制效果达到100％。随着浓度的下降，即使在浓度达到100μM时，目标化合物依然可以表现出良好的除草活性。
• N-（芳基烷氧基）芳氧苯氧羧酸酰胺类化合物 及其制备方法与应用
  申请人：湖南化工研究院

  公开号：CN104277034B

  公开（公告）日：2017-07-04

  本发明公开了式（I）所示的N‑（芳基烷氧基）芳氧苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法与应用。式中Ar1和Ar2、R1、R2、R3、n具有说明书中所给定义。本发明式（I）化合物具有除草和/或杀菌、杀虫、杀螨生物活性,有的化合物具有很高的除草活性，在15～75克有效成分/公顷用量下就可以获得很好的效果。
• N-(取代苄氧基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114276287A

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述N‑(取代苄氧基)酰胺类化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：式(I)中，n为1‑3的整数，R为C1‑C3烷基、取代噻唑、苯基或取代苯基；所述的取代噻唑的取代基为卤素，取代苯基的取代基为C1‑C5烷基、腈基或卤素。本发明实施例中对所得的45个目标产物进行了杀菌活性测试，结果表明：所有化合物均具有一定的抑菌活性，A9和A11化合物在50μg/mL的浓度下对辣椒疫霉病菌的抑制率均超过了70％；A5化合物在50μg/mL的浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率超过了70.0％以上；B5化合物在50μg/mL的浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率超过了60％；C1化合物在50μg/mL的浓度下对水稻纹枯病菌的抑制率超过了75％。
• Novel Hydroxamic Acid Esters and Pharmaceutical Use Thereof
  申请人：Fensholdt Jef

  公开号：US20070244117A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to compounds of general formula I wherein D, E, F, G, W, Y, R 1 , A, R 9 , X, B, R 8 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for treating diseases associated with deregulated angiogenesis, such as cancer.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中D、E、F、G、W、Y、R1、A、R9、X、B、R8如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗与异常血管生成相关的疾病，如癌症，可单独使用或与一个或多个其他药理活性化合物联合使用。
• Hydroxamic acid esters and pharmaceutical use thereof
  申请人：Leo Pharma A/S

  公开号：US08034811B2

  公开（公告）日：2011-10-11

  The invention relates to compounds of general formula I wherein D, E, F, G, W, Y, R1, A, R9, X, B, R8 are as defined herein, and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for treating diseases associated with deregulated angiogenesis, such as cancer.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中D、E、F、G、W、Y、R1、A、R9、X、B、R8如本文所定义，并且其药学上可接受的盐、水合物或溶剂物，用于治疗与失调的血管生成相关的疾病，如癌症，可以单独使用或与一个或多个其他药理活性化合物联合使用。