(1aS,2S,4aR,5S,7aR)-5-tert-butoxy-4a-methyloctahydroindeno[3a,4-b]oxiren-2-ol | 898528-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1aS,2S,4aR,5S,7aR)-5-tert-butoxy-4a-methyloctahydroindeno[3a,4-b]oxiren-2-ol
• 英文别名: (1R,3S,4S,7R,8S)-7-methyl-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxatricyclo[5.3.0.01,3]decan-4-ol
• CAS: 898528-23-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: HLYVFKRRAZONPB-JZKMBYMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2S,4aR,5S,7aR)-5-tert-butoxy-4a-methyloctahydroindeno[3a,4-b]oxiren-2-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到(1aR,4aR,5S,7aR)-5-(tert-butoxy)-4a-methylhexahydroindeno[3a,4-b]oxiren-2(1aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Hajos Dione的维生素D反式-氢化正丁醇构建基的快速方法。二醇中一个羟基选择性脱氧的各种方法的比较研究

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3（calcitriol，1）是一种生物调节剂，对治疗各种人类代谢性疾病和生物医学研究很重要。在本文中，我们报告了一种高效的非对映选择性方法，用于从合成的三氢化茚二酮衍生物（Hajos dione，3）开始合成骨化三醇（2a）的关键反式-氢化茚。据发现，环氧环开环在相关的羟基的环氧化物（7）与氰基硼氢化钠-BF 3 ×ET 2 ö由氢化阴离子加成在环接合处的位置，以产生一个连位二醇与发生反-氢丙烷环系统（6a）。用基于二醇的环状硫酸盐的方法作为最有效和操作方便的方法，研究了四种在二醇6a中空间较少被保护的羟基进行选择性脱氧的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070685m
• 作为产物：
  描述：

  (1S,7aS)-1-tert-butoxy-7a-methyl-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-5H-inden-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1aS,2S,4aR,5S,7aR)-5-tert-butoxy-4a-methyloctahydroindeno[3a,4-b]oxiren-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hajos Dione的维生素D反式-氢化正丁醇构建基的快速方法。二醇中一个羟基选择性脱氧的各种方法的比较研究

  摘要：

  1α，25-二羟基维生素D 3（calcitriol，1）是一种生物调节剂，对治疗各种人类代谢性疾病和生物医学研究很重要。在本文中，我们报告了一种高效的非对映选择性方法，用于从合成的三氢化茚二酮衍生物（Hajos dione，3）开始合成骨化三醇（2a）的关键反式-氢化茚。据发现，环氧环开环在相关的羟基的环氧化物（7）与氰基硼氢化钠-BF 3 ×ET 2 ö由氢化阴离子加成在环接合处的位置，以产生一个连位二醇与发生反-氢丙烷环系统（6a）。用基于二醇的环状硫酸盐的方法作为最有效和操作方便的方法，研究了四种在二醇6a中空间较少被保护的羟基进行选择性脱氧的方法。

  DOI：

  10.1021/jo070685m

文献信息

• An Expedited Approach to the Vitamin D <i>trans</i>-Hydrindane Building Block from the Hajos Dione
  作者：Paweł Chochrek、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/ol060775y

  日期：2006.6.1

  Efficient and operationally simple synthesis of the key trans-hydrindane alcohol building block for the synthesis of calicitriol (1 alpha,25-dihydroxyvitamin D(3)) has been developed. Epoxy alcohol prepared almost quantitatively from the Hajos dione was reduced at the quaternary carbon by the Hutchins procedure (NaBH(3)CN-BF(3)(.)Et(2)O). The diol was selectively deoxygenized either using the Barton-McCombie reaction (with Bu(3)SnH-AIBN) or via the respective iodohydrine (with LiAlH(4)).
• Total Synthesis of a CD-Ring: Side-Chain Building Block for Preparing 17-<i>epi</i>-Calcitriol Derivatives from the Hajos–Parrish Dione
  作者：Karol Michalak、Jerzy Wicha

  DOI：10.1021/jo201083w

  日期：2011.8.19

  An efficient synthesis of the key building block for 17-epi-calctriol from the Hajos-Parrish dione involving a sequence of diastereoselective transformation of the azulene core and the side-chain construction is presented.