(3S)-3-(2-methoxyphenyl)butanal | 110065-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3S)-3-(2-methoxyphenyl)butanal
• 英文别名: (S)-3-(2-methoxyphenyl)butanal
• CAS: 110065-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RXSRMJVVWPGCQG-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-methoxyphenyl)but-2-enal 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到(3S)-3-(2-methoxyphenyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Optimized iminium-catalysed 1,4-reductions inside the resorcinarene capsule: achieving >90% ee with proline as catalyst

  摘要：

  一种超分子容器使得简单的脯氨酸成为手性源，从而实现高对映选择性亚胺化学反应。

  DOI：

  10.1039/d1ra04333a

文献信息

• Iminium Catalysis inside a Self-Assembled Supramolecular Capsule: Modulation of Enantiomeric Excess
  作者：Thomas M. Bräuer、Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1002/anie.201602382

  日期：2016.6.27

  The noncovalent combination of a supramolecular host with iminium organocatalysis is described. Due to cation–π interactions the reactive iminium species is held inside the host and reacts in this confined environment. The products formed differ up to 92 % ee from the control experiments without added host. A model rationalizing the observed difference is presented.

  描述了超分子主体与亚胺基有机催化的非共价组合。由于阳离子-π的相互作用，反应性亚胺类物质被保留在主体内并在此密闭环境中发生反应。在不添加主体的情况下，形成的产物与对照实验的差异高达92％ee。提出了使观察到的差异合理化的模型。
• Iminium Catalysis inside a Self-Assembled Supramolecular Capsule: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Thomas M. Bräuer、Qi Zhang、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/jacs.7b08976

  日期：2017.12.6

  Although iminium catalysis has become an important tool in organic chemistry, its combination with supramolecular host systems has remained largely unexplored. We report the detailed investigations into the first example of iminium catalysis inside a supramolecular host. In the case of 1,4-reductions of α,β-unsaturated aldehydes, catalytic amounts of host are able to increase the enantiomeric excess

  尽管亚胺催化已成为有机化学中的重要工具，但它与超分子宿主系统的结合在很大程度上仍未得到探索。我们报告了对超分子宿主内亚胺催化的第一个例子的详细调查。在 α,β-不饱和醛的 1,4-还原的情况下，催化量的主体能够增加所形成产物的对映体过量。进行了几个对照实验，并提供了强有力的证据，证明对反应产物的对映体过量的调节确实源于胶囊内部的反应。研究了胶囊中增加的对映选择性的起源。此外，研究了底物和亲核试剂范围。动力学研究以及测得的动力学同位素效应证实，氢化物向底物的输送是胶囊内的速率决定步骤。苯并噻唑烷作为替代氢化物来源的探索揭示了氢化物来源本身的意外取代效应。所呈现的结果证实，超分子主体与亚胺催化的非共价组合正在开辟新的令人兴奋的可能性，以提高具有挑战性的反应中的对映选择性。
• Addition d'organocuprates aux oxazolidines chirales α-β ethyleniques : I - resultats - effets de sel et de solvant
  作者：J. Berlan、Y. Besace、G. Pourcelot、P. Cresson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82056-1

  日期：1986.1
• Solubilite et diastereoselectivite
  作者：J Berlan、J Besace、E Stephan、P Cresson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98920-2

  日期：——
• TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4757-4765
  作者：

  DOI：——

  日期：——