2α-羟基睾酮2,17-二乙酸酯 | 21936-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 2α-羟基睾酮2,17-二乙酸酯
• 英文名称: 2α,17β-Diacetoxy-androst-4-en-3-on
• 英文别名: [(2R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-2-acetyloxy-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 21936-08-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: XEXPFKWHLWMBQT-JZYPGELDSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-208 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  489.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α-羟基睾酮2,17-二乙酸酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 2-Alpha-羟基睾酮
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Lead Tetraacetate with Progesterone and Testosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a036
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 、 溶剂黄146 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 2β,17β-Diacetoxy-androst-4-en-3-on 、 2α-羟基睾酮2,17-二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Lead Tetraacetate with Progesterone and Testosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a036

文献信息

• Synthesis of 17α-Acetoxy-6-chloro-2α, 3β-dihydroxy-4, 6-pregnadien-20-one, a Metabolite of Chlormadinone Acetate
  作者：TATSUYA ABE、AKIRA KAMBEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.21.1295

  日期：——

  For the purpose of identifying a urinary metabolite of 17α-acetoxy-6-chloro-4, 6-pregnadiene-3, 20-dione (I, chlormadinone acetate) in the rabbit, 17α-acetoxy-6-chloro-2α, 3β-dihydroxy-4, 6-pregnadien-20-one (V), which was found to be identical with the metabolite, was synthesized from I. The starting material (I) was converted to the 2α-and 2β-acetoxy compounds (II and III) on heating with lead tetraacetate in acetic acid. When II and III were reduced with sodium borohydride in anhydrous isopropanol, two 2, 3-dihydroxy compounds (V and VI) were produced. These two diols were found to be 2α, 3β-diol (V) and 2β, 3β-diol (VI), It was also found that both diols formed acetonides. 17β-acetoxy-4-androstene-2α, 3β-diol (XIII) could be also transformed into the acetonide.

  为了鉴定兔尿中 17α-acetoxy-6-chloro-4, 6-pregnadiene-3, 20-dione （I，醋酸氯地孕酮）的代谢物，从 I 合成了 17α-acetoxy-6-chloro-2α, 3β-dihydroxy-4, 6-pregnadiien-20-one （V），发现它与代谢物相同。起始物质（I）在乙酸中与四乙酸铅加热后，转化为 2α 和 2β 乙酰氧基化合物（II 和 III）。在无水异丙醇中用硼氢化钠还原 II 和 III 时，生成了两种 2，3-二羟基化合物（V 和 VI）。这两种二元醇分别是 2α，3β-二元醇（V）和 2β，3β-二元醇（VI）。17β-乙酰氧基-4-雄烯-2α，3β-二醇（XIII）也可以转化为丙酮。
• An improved method for the synthesis of 2-acetoxysteroid-4-en-3-ones
  作者：Shuhei Ohnishi、Yoshio Osawa

  DOI：10.1039/c39860001089

  日期：——

  An improved method is described for the one-step preparation of 2-acetoxysteroid-4-en-3-ones using commercially available lead tetra-acetate in dry benzene.

  描述了一种使用市售的四乙酸铅在干苯中一步制备2-乙酰氧基甾体-4-en-3-one的改进方法。
• Steroids. XLVII.¹ Synthesis of Steroidal Hormone Analogs Hydroxylated at C-2²
  作者：Franz Sondheimer、St. Kaufmann、J. Romo、H. Martinez、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01115a028

  日期：1953.10
• Steroids. LX.¹ Synthesis of C-2 Oxygenated Derivatives of Reichstein's Substance S and of Cortisone
  作者：G. Rosenkranz、O. Mancera、Franz Sondheimer

  DOI：10.1021/ja01606a044

  日期：1955.1