4-bromotestosteron acetate | 21002-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-bromotestosteron acetate
• 英文别名: 17β-acetoxy-4-bromo-4-androsten-3-one；4-bromotestosterone acetate；4-bromo-17β-acetoxyandrost-4-en-3-one；17β-Acetoxy-4-brom-androsten-(4)-on-(3)；17β-acetoxy-4-bromo-androst-4-en-3-one；17β-Acetoxy-4-brom-androst-4-en-3-on；4-Brom-17-O-acetyl-testosteron；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 21002-81-3
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₃
• 分子量: 409.363
• InChiKey: GAGLMZCSVIYGOY-KUJXMBTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197 °C
• 沸点：
  476.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromotestosteron acetate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (2R,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,6-bis-(4-methyl-piperazin-1-yl)-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Koga, Toshitaka; Nogami, Yasuyoshi; Toh, Namiko, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 2, p. 195 - 204

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 在 二甲基二环氧乙烷 、 Amberlyst 15 、 sodium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以97%的产率得到4-bromotestosteron acetate
  参考文献：
  名称：

  A mild preparation of α-halo-α,β-enones from cyclic enones

  摘要：

  A simple one pot procedure for the selective transformation of cyclic enones into cr-halo-a,P-enones is reported using dimethyldioxirane and metal halides / Amberlyst 15. The method appears particulary appealing for the preparation of labelled molecules for use with the CMIA techinique. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01213-7

文献信息

• Brominations of Steroidal Hormone Having .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Ketone, 17-O-Acetyltestosterone, in the Presence of Silver Triflate.
  作者：Takanobu SHIMIZU、Akihiko TOBARI、Jyunichi KOYANAGI、Masami KAWASE、Setsuo SAITO

  DOI：10.1248/cpb.49.23

  日期：——

  Bromination of 17-O-acetyltestosterone (17beta-acetoxyandrost-4-en-3-one) (1) was performed with 1, 5, and 10 eq of Br2 in AcOH-Et2O at room temperature. In all cases 2alpha,6beta- (2) and 2alpha,6beta-dibromo-17beta-acetoxyandrost-4-en-3-one (3) were obtained, although the yields were dependent upon the conditions used. Bromination of compound 1 with 10 eq of Br2 in the presence of silver trifluoromethanesulfonate

  在室温下，用1、5和10 eq的Br2在AcOH-Et2O中的溴化17-O-乙酰基睾丸激素（17β-乙酰氧基-rost-4-en-3-one）（1）。在所有情况下，均获得了2alpha，6beta-（2）和2alpha，6beta-dibromo-17beta-acetoxyandrost-4-en-3-one（3），尽管收率取决于所使用的条件。在室温下，在三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸银，AgOTf）存在下，用10eq的Br2溴化化合物1 12小时，得到2,7alpha-dibromo-（4）和2,4,7alpha-tribromo-17beta-acetoxy- 3-羟基-1-甲基-1,3,5（10）-三烯-6-一（5）。根据在AgOTf存在下在受控溴化为1的条件下获得的产物，以及在AgOTf存在下通过化合物9-13的溴化获得的产物，可以推断出产物的形成。
• Use of the Stille coupling to label steroids with the ethynylcyclopentadienylmanganesetricarbonyl moiety
  作者：Angela Tuozzi、Claudio Lo Sterzo、Anna Sperandio、Gabriele Bocelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01045-x

  日期：1999.1

  as a technique for immunoassay analysis, the introduction of metallocarbonyl markers in steroids has been studied. By the use of the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of steroidal triflates with [trimethyltin ethynyl η5-cyclopentadienyl manganesetricarbonyl it has been possible to label some steroids with the manganesetricarbonyl moiety. In the case of testosterone, by means of a properly

  为了将FT-IR光谱学用作免疫分析技术，已经研究了将金属羰基标记引入类固醇中的方法。通过使用具有甾族三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应的[三甲基乙炔基η 5 -环戊二烯基manganesetricarbonyl已经可能将某些类固醇与manganesetricarbonyl部分。就睾丸激素而言，通过适当设计的合成途径，有可能引入有机金属标记物，以最大程度地减少对天然激素的原始结构和官能团的影响，从而使这种标记的物质特别适用于CMIA（Arbonyl etallo mmuno ssay）的目的。
• Morisawa,Y.; Tanabe,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, # 6, p. 1212 - 1217
  作者：Morisawa,Y.、Tanabe,K.

  DOI：——

  日期：——
• Nogami, Yasuyoshi; Koga, Toshitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2274 - 2277
  作者：Nogami, Yasuyoshi、Koga, Toshitaka

  DOI：——

  日期：——
• Koga, Toshitaka; Nogami, Yasuyoshi; Toh, Namiko, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 12, p. 1013 - 1020
  作者：Koga, Toshitaka、Nogami, Yasuyoshi、Toh, Namiko、Nishimura, Kumie

  DOI：——

  日期：——