4,6β-Dibromotestosterone acetate | 105360-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4,6β-Dibromotestosterone acetate
• 英文别名: [(6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4,6-dibromo-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 105360-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₈Br₂O₃
• 分子量: 488.26
• InChiKey: QPFYQUURESXWHD-AZDDXJIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6β-Dibromotestosterone acetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Acetic acid (2R,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-6-morpholin-4-yl-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Synthesis of Steroidal Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1986-31674
• 作为产物：
  描述：

  4-bromotestosteron acetate 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以64%的产率得到4,6β-Dibromotestosterone acetate
  参考文献：
  名称：

  Koga, Toshitaka; Nogami, Yasuyoshi; Toh, Namiko, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 2, p. 195 - 204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brominations of Steroidal Hormone Having .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Ketone, 17-O-Acetyltestosterone, in the Presence of Silver Triflate.
  作者：Takanobu SHIMIZU、Akihiko TOBARI、Jyunichi KOYANAGI、Masami KAWASE、Setsuo SAITO

  DOI：10.1248/cpb.49.23

  日期：——

  Bromination of 17-O-acetyltestosterone (17beta-acetoxyandrost-4-en-3-one) (1) was performed with 1, 5, and 10 eq of Br2 in AcOH-Et2O at room temperature. In all cases 2alpha,6beta- (2) and 2alpha,6beta-dibromo-17beta-acetoxyandrost-4-en-3-one (3) were obtained, although the yields were dependent upon the conditions used. Bromination of compound 1 with 10 eq of Br2 in the presence of silver trifluoromethanesulfonate

  在室温下，用1、5和10 eq的Br2在AcOH-Et2O中的溴化17-O-乙酰基睾丸激素（17β-乙酰氧基-rost-4-en-3-one）（1）。在所有情况下，均获得了2alpha，6beta-（2）和2alpha，6beta-dibromo-17beta-acetoxyandrost-4-en-3-one（3），尽管收率取决于所使用的条件。在室温下，在三氟甲磺酸银（三氟甲磺酸银，AgOTf）存在下，用10eq的Br2溴化化合物1 12小时，得到2,7alpha-dibromo-（4）和2,4,7alpha-tribromo-17beta-acetoxy- 3-羟基-1-甲基-1,3,5（10）-三烯-6-一（5）。根据在AgOTf存在下在受控溴化为1的条件下获得的产物，以及在AgOTf存在下通过化合物9-13的溴化获得的产物，可以推断出产物的形成。