methyl Z-2-acetamido-3-p-chlorophenyl-2-butanoate | 105962-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl Z-2-acetamido-3-p-chlorophenyl-2-butanoate
• 英文别名: Methyl 2-(acetylamino)-3-(4-chlorophenyl)-2-butenoate；methyl (Z)-2-acetamido-3-(4-chlorophenyl)but-2-enoate
• CAS: 105962-35-4
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: NRNDRTYSKRUFRY-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基2-乙酰氨基-3-(4-氯苯基)丙烯酸酯 以 乙醚 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 methyl Z-2-acetamido-3-p-chlorophenyl-2-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (Z)-2-Acetamido-3-aryl-2-butenoates in Two Highly Selective Steps

  摘要：

  重氮甲烷与(Z)-2-乙酰氨基-3-芳基-2-丙烯酸甲酯发生区域和立体反应，生成顺式-4-芳基-3-乙酰氨基-3-甲氧羰基-δ1-吡唑啉，在 1,2-乙二醇中于 200°C 下加热，挤出氮气，以高产率生成立体特定的(Z)-2-乙酰氨基-3-芳基-2-丁烯酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31660

文献信息

• Synthesis of Methyl (<i>Z</i>)-2-Acetamido-3-aryl-2-butenoates in Two Highly Selective Steps
  作者：C. Cativiela、M. D. Diaz De Villegas、E. Meléndez

  DOI：10.1055/s-1986-31660

  日期：——

  Diazomethane reacts with methyl (Z)-2-acetamido-3-aryl-2-propenoates regio- and stereospecifically to afford cis-4-aryl-3-acetamido-3-methoxycarbonyl-Δ1-pyrazolines which heated in 1,2-ethanediol at 200°C extrude nitrogen to afford stereospecifically methyl (Z)-2-acetamido-3-aryl-2-butenoates in high yields.

  重氮甲烷与(Z)-2-乙酰氨基-3-芳基-2-丙烯酸甲酯发生区域和立体反应，生成顺式-4-芳基-3-乙酰氨基-3-甲氧羰基-δ1-吡唑啉，在 1,2-乙二醇中于 200°C 下加热，挤出氮气，以高产率生成立体特定的(Z)-2-乙酰氨基-3-芳基-2-丁烯酸甲酯。
• CATIVIELA, C.;DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.;MELENDEZ, E., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 2, 583-589
  作者：CATIVIELA, C.、DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.、MELENDEZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• CATIVIELA, C.;DIAZ, DE, VILLEGAS, D.;MELENDEZ, E., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 5, 418-419
  作者：CATIVIELA, C.、DIAZ, DE, VILLEGAS, D.、MELENDEZ, E.

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis of methyl (z/e)-2-acetamido(or benzamido)-3-aryl 2-butenoates
  作者：C. Cativiela、M.D. Diaz de Villegas、E. Nelendez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87457-3

  日期：1986.1