N‐(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide | 72411-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N‐(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
• 英文别名: N-(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide；N-Cyclohexylcarbonyl-N'-phenylthiourea
• CAS: 72411-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂OS
• 分子量: 262.376
• InChiKey: WKYIJYGFABVHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N‐(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到[(η⁶‐p‐cymene)RuCl(η²‐N,S‐L2)]
  参考文献：
  名称：

  芳酰基/酰基硫脲配体及其π-芳烃钌（II）钢琴凳配合物的不寻常配位模式：合成，分子几何，理论研究和生物学应用

  摘要：

  两个单核钌络合物（1和2）与芳酰基/酰基硫脲类型的辅助配体，[（η 6 - p -cymene）的RuCl（L- N，S）]，其中[ L1  = 2,4-二氯Ñ -（邻甲苯甲氨基甲硫基）苯甲酰胺]，L2  =  N‐（苯基氨基甲硫酰基）环己烷甲酰胺]的合成和良好的表征。单晶X射线衍射研究揭示了络合物的配位模式和几何形状。这两个配合物采用一般的钢琴凳（三足）几何形状，并通过酰胺N（阴离子）和硫代羰基S（中性）形成了芳酰基/酰基硫脲的新型配位模式。芳烃/酰基硫脲配体的这种二元二齿配位配位是在金属离子周围的第一次。通过几何参数和在B3LYP / SDD级别计算的前沿分子轨道参数值，可以很好地说明配合物的配位。还对合成的复合物进行了抗菌，抗真菌，抗氧化剂和体外筛选抗增殖活性。复合物表现出良好的抗多种病原菌的抗菌剂。与参考药物相比，复合物2的抗氧化活性显示出最强的活性，IC 50值为48.55±1.

  DOI：

  10.1002/aoc.4899
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N‐(phenylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有生物分子结合、细胞毒性、抗氧化和抗溶血特性的双齿酰基硫脲配体锚定的 Pd-PPh3 复合物

  摘要：

  基于酰基硫脲的 Pd(II) 配合物 ( 1 – 5 ) 具有通式 [PdCl(PPh 3 ) ( LR)] [LR = 单阴离子二齿酰基硫脲配体，其中 R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4Cl (L5)] 已通过光谱和分析工具合成和表征。单晶 X 射线结构 ( 1-3 )表明，酰基硫脲配体通过 S 和 N 原子以不常见的双齿方式与 Pd(II) 离子配位，形成四元环。Pd(II) 离子呈现出由配体 (N, S)、一个Cl-和一个三苯膦 (PPh 3 )实现的方形平面几何形状。已经通过光谱和分子对接研究分析了复合物的小牛胸腺 (CT) DNA 和牛血清白蛋白 (BSA) 结合。测试了这些复合物对三种癌症（宫颈癌、乳腺癌和肺癌）和一种

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2022.111843

文献信息

• Reactions of thiocarbamoylaminophosphonium salts obtained from amines and the combined reagent, triphenylphosphine-thiocyanogen (TPPT): Preparation of thioureas, acylthioureas and amides.
  作者：YASUMITSU TAMURA、TOMOMI KAWASAKI、MASAHIRO ADACHI、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.27.1636

  日期：——

  The thiocarbamoylaminophosphonium salt (3) obtained from an amine (1) and TPPT (2) has been shown to be a useful synthetic intermediate for the preparation of thioureas (4), amides (10) and acylthioureas (11) by treatment with water and a carboxylic acid (9). The reaction mechanism is discussed.

  从胺（1）和TPPT（2）获得的硫代氨基甲基膦盐（3）已被证明是制备硫脲（4）、酰胺（10）和酰基硫脲（11）的有用合成中间体，方法是用水和羧酸（9）进行处理。讨论了反应机制。
• Synthesis and Characterization of N-(Arylcarbamothioyl)-cyclohexanecarboxamide Derivatives: The Crystal Structure of N-(Naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide
  作者：Cemal Koray Özer、Hakan Arslan、Don VanDerveer、Nevzat Külcü

  DOI：10.3390/molecules14020655

  日期：——

  A number of N-(arylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide derivatives (aryl substituents: phenyl, 2-chlorophenyl, 3-chlorophenyl, 4-chlorophenyl, o-tolyl, p-tolyl, 3-methoxyphenyl, 4-methoxyphenyl and naphthalen-1yl) have been synthesized. The compounds obtained were characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and 1H-NMR spectroscopy. N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)cyclohexanecarboxamide, H2L9, was also characterized by a single crystal X-ray diffraction study. This compound, C18H20N2OS, crystallizes in the triclinic space group Pī, with Z = 2, and unit cell parameters a = 6.9921(14) Å, b = 11.002(2) Å, c = 12.381(3) Å, α = 113.28(3)°, b = 99.38(3)°, and g = 101.85(3)°. The cyclohexane ring adopts a chair conformation. The molecular conformation of the compound is stabilized by an intramolecular (N2-H2•••O1) hydrogen bond which forms a pseudo-six-membered ring.

  已合成了许多N-(芳基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺衍生物（芳基取代基：苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、邻甲苯基、对甲苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基和萘-1-基）。通过元素分析、红外光谱和1H-NMR光谱对所得化合物进行了表征。N-(萘-1-基氨基硫酰基)环己烷甲酰胺（H2L9）还通过单晶X射线衍射研究进行了表征。该化合物（C18H20N2OS）在Pī三斜晶系中结晶，Z = 2，晶胞参数为a = 6.9921(14) Å、b = 11.002(2) Å、c = 12.381(3) Å、α = 113.28(3)°、β = 99.38(3)°和g = 101.85(3)°。环己烷环采用椅子构象。该化合物的分子构象通过分子内（N2-H2•••O1）氢键稳定，形成伪六元环。
• Anti‐proliferative potential of copper(I) acylthiourea complexes with triphenylphosphine against breast cancer cells
  作者：Dorothy Priyanka Dorairaj、Jebiti Haribabu、Dharmasivam Mahendiran、Rahime Eshaghi Malekshah、Sodio C. N. Hsu、Ramasamy Karvembu

  DOI：10.1002/aoc.7087

  日期：——

  We report the synthesis of five new Cu(I) acylthiourea complexes (C1–C5) bearing the general formula [Cu(L-R)Cl (PPh3)2] [L = monodentate acylthiourea ligand, R = C6H5 (L1), C6H4CH3(o) (L2), C6H4OCH2CH3(p) (L3), C10H7 (L4) or C6H4Cl(p) (L5)]. All the complexes were characterized by analytical and spectroscopic tools. The complexes (C1–C5) exhibited a distorted tetrahedral geometry as inferred from

  我们报道了五种新的 Cu(I) 酰基硫脲配合物 ( C1 – C5 )的合成，通式为 [Cu(LR)Cl (PPh 3 ) 2 ] [L = 单齿酰基硫脲配体，R = C 6 H 5 (L1) , C 6 H 4 CH 3 ( o ) (L2), C 6 H 4 OCH 2 CH 3 ( p ) (L3), C 10 H 7 (L4) 或 C 6 H 4 Cl( p) (L5)]。所有复合物都通过分析和光谱工具进行了表征。根据单晶 X 射线衍射研究推断，复合物 ( C1 – C5 ) 呈现出扭曲的四面体几何形状。复合物与生物分子（小牛胸腺 [CT] DNA/牛血清白蛋白 [BSA]）相互作用；带有萘基取代基 ( C4 ) 的化合物表现出最高的结合效率。此外，专门针对乳腺癌细胞系（即 MCF7、T47D 和 MDA MB 231）研究了复合物的抗癌活性。发现复合物C4对三种癌细胞系具有高细胞毒性，IC