isopropyl benzyl-H-phosphinate | 123691-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: isopropyl benzyl-H-phosphinate
• 英文别名: [Oxido(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methylbenzene；[oxido(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]methylbenzene
• CAS: 123691-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₅O₂P
• 分子量: 198.202
• InChiKey: LESZVKTUARQSTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 isopropyl benzyl-H-phosphinate 在 sodium isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 以60%的产率得到Benzyl-((E)-propenyl)-phosphinic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸异丙酯的单烷基化和二烷基化 - 烷基亚膦酸酯的简单制备1

  摘要：

  摘要 在温和条件下，用伯烷基卤化物碱催化亚膦酸异丙酯烷基化反应，得到相应的亚膦酸烷基酯，产率一般到极好。

  DOI：

  10.1080/10426509608037971
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl phosphinate 、 溴甲苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到isopropyl benzyl-H-phosphinate
  参考文献：
  名称：

  烷基亚膦酸酯的直接单烷基化以获得 H-次膦酸酯

  摘要：

  通过硅酸酯化方法制备的简单烷基次膦酸盐可以在类似巴比尔的条件下与丁基锂在 -78 °C 下烷基化，然后升温至室温。该方法仅限于反应性更强的亲电子试剂，例如烯丙基溴化物和烷基碘化物。使用这些亲电子试剂，通常以简单的方式获得高产率的 H-次膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-924768

文献信息

• Direct Monoalkylation of Alkyl Phosphinates to Access H-Phosphinic Acid Esters
  作者：Jean-Luc Montchamp、Isabelle Abrunhosa-Thomas、Patrice Ribière、Alicia C. Adcock

  DOI：10.1055/s-2005-924768

  日期：——

  Simple alkyl phosphinates prepared by the silicate esterification method can be alkylated under Barbier-like conditions with butyl lithium at -78 °C followed by warming to room temperature. The method is limited to the more reactive electrophile such as allylic bromides and alkyl iodides. With these electrophiles good yields of H-phosphinic acid esters are generally obtained in a straightforward manner

  通过硅酸酯化方法制备的简单烷基次膦酸盐可以在类似巴比尔的条件下与丁基锂在 -78 °C 下烷基化，然后升温至室温。该方法仅限于反应性更强的亲电子试剂，例如烯丙基溴化物和烷基碘化物。使用这些亲电子试剂，通常以简单的方式获得高产率的 H-次膦酸酯。
• MONO- AND DIALKYLATION OF ISOPROPYL PHOSPHINATE-A SIMPLE PREPARATION OF ALKYLPHOSPHINATE ESTERS¹
  作者：Michael J. Gallagher、Millagahamada G. Ranasinghe、Ian D. Jenkins

  DOI：10.1080/10426509608037971

  日期：1996.8.1

  Abstract Base-catalysed alkylation of isopropyl phosphinate with primary alkyl halides under mild conditions affords the corresponding alkyl phosphinate esters in fair to excellent yields.

  摘要 在温和条件下，用伯烷基卤化物碱催化亚膦酸异丙酯烷基化反应，得到相应的亚膦酸烷基酯，产率一般到极好。